题目内容

迷迭香酸(F)的结构简式为:

它是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,以A为原料合成F的路线如下(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应):
根据题意回答下列问题:
(1)A的结构简式为
 
;反应②的反应类型是
 

(2)反应③的试剂为
 

(3)1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应,最多可消耗Br2
 
mol,NaOH
 
mol.
(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为,B为,结合迷迭香酸的结构简式和C的分子式可知C为,C→D发生氧化反应,D为,D与E发生酯化反应得到F,则E为,据此分析.
解答: 解:从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为,B为,结合迷迭香酸的结构简式和C的分子式可知C为,C→D发生氧化反应,D为,D与E发生酯化反应得到迷迭香酸.
(1)从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为,通过分析迷迭香酸的结构,可见其中有碳碳双键,结合其后的各步反应可见②为消去反应,故答案为:;消去反应;
(2)C→D是醛基被氧化成羧基的反应,需要的试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸(或稀硫酸),
故答案为:新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸(或稀硫酸);
(3)苯酚与溴水反应时,只在酚羟基的邻对位取代,还有碳碳双键可以和溴加成,每个苯环上可以和溴发生取代的位置有3个,所以1molF可以反应的溴有7mol;F中除酚羟基、羧基能够与NaOH反应外,酯基水解后产生的羧基也可以与NaOH反应,所以,1molF可以与6molNaOH反应,故答案为:7;6;
(4)通过分析D和F的结构简式,可知E的结构,其发生缩聚反应时,只能是通过酯化的形成,因为苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应,所以,其反应方程式为:,故答案为:
点评:本题解答的关键在于通过分子式结合F的结构简式分析出各物质的结构,要求学生明确各有机反应的条件和形式.
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