题目内容

8.某兴趣小组以乙烯等为主要原料合成药物普鲁卡因:

已知:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是C.
A.一个分子中有11个碳原子   B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应
(2)化合物Ⅰ的分子式为C7H7NO2,1mol化合物Ⅰ能与3mol H 2恰好完全反应.
(3)化合物Ⅰ在浓H 2SO 4和加热的条件下,自身能反应生成高分子聚合物Ⅲ,写出Ⅲ的结构简式.
(4)请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备B(无机试剂任选)的有关反应,并指出所属的反应类型CH2=CH2+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2Cl (加成反应)、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl (取代反应).

分析 由普鲁卡因、对氨基苯甲酸的结构,可知A为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,B应为(CH2CH3)2NH,
(1)A.普鲁卡因分子含有13个碳原子;
B.含有苯环,具有苯的性质;
C.含有酯基,具有酯的性质;
(2)根据化合物Ⅰ的结构简式书写分子式;苯环与氢气发生加成反应;
(3)化合物Ⅰ含有羧基、氨基,发生缩聚反应生成高聚物;
(4)结合信息可知,乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl,CH3CH2Cl再与氨气发生取代反应生成HN(CH2CH3)2.

解答 解:由普鲁卡因、对氨基苯甲酸的结构,可知A为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,B应为(CH2CH3)2NH.
(1)A.由结构可知,普鲁卡因分子含有13个碳原子,故A错误;
B.含有苯环,能与氢气发生加成反应,故B错误;
C.含有酯基,可以发生水解反应,故C正确,
故答案为:C;
(2)根据化合物Ⅰ的结构简式,可知其分子式为C7H7NO2,苯环与氢气发生加成反应,1mol化合物I能与3mol氢气发生加成反应,
故答案为:C7H7NO2;3;
(3)化合物Ⅰ含有羧基、氨基,发生缩聚反应生成高聚物,则高聚物结构简式为,
故答案为:;
(4)根据普鲁卡因和化合物Ⅰ的结构简式可知,A的结构简式为HOCH 2CH 2N(CH 2CH 3) 2.B与环氧乙烷反应生成A,则根据已知信息可知,B的结构简式为(CH 2CH 3) 2NH.可由CH 3CH 2Cl和NH 3反应生成,以乙烯为原料,则应先和HCl加成,生成CH 3CH 2Cl,相关反应的方程式为CH 2=CH 2+HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH 3CH 2Cl、2CH 3CH 2Cl+NH 3→HN(CH 2CH 3) 2+2HCl,
故答案为:CH2=CH2+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2Cl (加成反应)、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl (取代反应).

点评 本题考查有机物推断与合成、有机物结构与性质等,题目难度中等,根据有机物的结构进行推断,(4)中注意对反应信息的理解与运用,试题培养了学生的分析能力及逻辑推理能力.

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