Question

化合物E是一种化工产品，可以通过如图所示的路线合成：
已知：

（1 ）化合物Ⅱ的结构简式为：

 

（2）写出化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式：

 

（3 ）下列说法正确的是

 

A．化合物Ⅰ遇氯化铁溶液能显色        
B．化合物Ⅱ能与NaHCO₃溶液反应
C．1mol化合物III最多能与3mol H₂反应 
D．1mol化合物E完全燃烧消耗9.5mol O₂
（4 ）有机物R（C₉H₉ClO₃）经过反应也可制得化合物E，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）对比I、Ⅲ的结构，结合反应信息可知，I与乙醛发生加成反应，且酚羟基与氢氧化钠发生反应生成Ⅱ；
（2）化合物Ⅱ中醛基被氧化为-COOH；
（3）A．化合物ⅠH含有酚羟基，遇氯化铁溶液能显色；
B．化合物Ⅱ没有羧基，不能能与NaHCO₃溶液反应；
C．苯环、碳碳双键、醛基均与氢气发生加成反应；
D．1molC_xH_yO_z的耗氧量为（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（4）有机物R（C₉H₉ClO₃）经过反应也可制得化合物E，则R为，R在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，再酸化得到E．

解答： 解：（1）对比I、Ⅲ的结构，结合反应信息可知，I与乙醛发生加成反应，且酚羟基与氢氧化钠发生反应生成Ⅱ，则Ⅱ的结构简式为：，故答案为：；
（2）化合物Ⅱ中醛基被氧化为-COOH，化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式：，
故答案为：；
（3）A．化合物ⅠH含有酚羟基，遇氯化铁溶液能显色，故A正确；
B．化合物Ⅱ没有羧基，不能能与NaHCO₃溶液反应，故B错误；
C．苯环、碳碳双键、醛基均与氢气发生加成反应，1mol化合物III最多能与5mol H₂反应，故C错误；
D．E的分子式为C₉H₈O₃，1molC₉H₈O₃的耗氧量为（9+2-1.5）mol=9.5mol，故D正确，
故选：AD；
（4）有机物R（C₉H₉ClO₃）经过反应也可制得化合物E，则R为，R在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，再酸化得到E，R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质等，是对有机化学的综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．