题目内容
化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过如图所示的路线合成：
已知：RCOOH
RCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色．
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是 ，C+E→F的反应类型是 ．
（2）有关G的下列说法正确的是 ．
A．属于芳香烃
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D．1mol G最多可以跟4mol H2反应
（3）E的结构简式为 ．
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为 ．
（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 ．
①能发生水解反应
②与FeCl3溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（
）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）．
注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3．
已知：RCOOH
| PCl3 |
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是
（2）有关G的下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D．1mol G最多可以跟4mol H2反应
（3）E的结构简式为
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为
（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式
①能发生水解反应
②与FeCl3溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（
）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）．注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：
CH3CHO
| O2 |
| 催化剂 |
| CH3CH2OH |
| 浓H2SO4 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中各物转化关系，结合信息RCOOH
RCOCl，可知C为CH3COOH，由A→B→C的转化条件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，根据F的结构可知E发生取代反应生成F，所以E为
，根据D的分子式和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为
，据此答题．
| PCl3 |
，根据D的分子式和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为，据此答题．解答：
解：根据题中各物转化关系，结合信息RCOOH
RCOCl，可知C为CH3COOH，由A→B→C的转化条件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，根据F的结构可知E发生取代反应生成F，所以E为，根据D的分子式和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为，
（1）B→C的转化是醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，根据上面的分析可知，C+E→F的反应类型是取代反应，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；取代反应；
（2）根据G的结构简式可知，G中有酯基、羟基、碳碳双键、苯环，A．G中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；
B．G中没有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；
C．G中有酯基、羟基、碳碳双键，可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，故C正确；
D．G中有苯环，一个苯环可以与三个H2加成，一个碳碳双键可以与一个H2加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反应，故D正确；
故选CD；
（3）根据上面的分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（4）F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为
+3NaOH→CH3COONa+CH3OH+
+H2O，
故答案为：+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O；
（5）E为，E的同分异构体中同时满足下列条件①能发生水解反应，说明有酯基，②与FeCl3溶液能发生显色反应，有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明有两个基团处于苯环的对位，这样的结构简式有
，
故答案为：；
（6）以苯、甲苯为原料制取，可以先将苯中引入羟基，生成 酚，甲苯氧化成苯甲酸，再酯化可得产品，所以该化合物的合成路线流程图为
，
故答案为：．
| PCl3 |
，根据D的分子式和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为，（1）B→C的转化是醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，根据上面的分析可知，C+E→F的反应类型是取代反应，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；取代反应；
（2）根据G的结构简式可知，G中有酯基、羟基、碳碳双键、苯环，A．G中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；
B．G中没有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；
C．G中有酯基、羟基、碳碳双键，可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，故C正确；
D．G中有苯环，一个苯环可以与三个H2加成，一个碳碳双键可以与一个H2加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反应，故D正确；
故选CD；
（3）根据上面的分析可知，E的结构简式为
，故答案为：； （4）F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为
+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O，故答案为：
+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O；（5）E为
，E的同分异构体中同时满足下列条件①能发生水解反应，说明有酯基，②与FeCl3溶液能发生显色反应，有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明有两个基团处于苯环的对位，这样的结构简式有，故答案为：
；（6）以苯、甲苯为原料制取
，可以先将苯中引入羟基，生成 酚，甲苯氧化成苯甲酸，再酯化可得产品，所以该化合物的合成路线流程图为，故答案为：
．
点评：本题主要考查有机推断与合成，解题的关键是利用官能团的性质与转化，结合题中信息进行物质推断，中等难度，答题时注意有机基础知识的灵活运用．
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