题目内容

【题目】D是一种催眠药,F是一种香料,它们的合成路线如下:

(1)A的化学名称是___,C中含氧官能团的名称为___。

(2)F的结构简式为___。

(3)A生成B的化学方程式为___。

(4)写出C合成D的第二个反应的化学方程式___。

(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有___种(不含立体异构)。

①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应

(6)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成1,3-丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。___

HC≡CH CH2=CHCH=CH2

【答案】环己醇 羟基 2+O22+2H2O +NH3+HCl 9 HCCHNaCCNaHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2

【解析】

与酸反应得到E为;结合A的分子式可知苯酚与氢气发生加成反应,故A为环己醇,E与A发生酯化反应生成F为酯;环己醇发生催化氧化生成B为环己酮:;对比B、C的结构,可知H-C≡CNa与环己酮先发生加成反应引入羟基,然后酸化氢离子替代钠离子。对比C、D结构,可知第一步是C中酚羟基中H原子被—COCl替代,第二步是氯原子被氨基替代,据此分析解答。

根据上述分析可知A为;B为;C为;D为;E为;F为。

(1)A为,化学名称是环己醇;C结构简式为,C中含氧官能团的名称为羟基;

(2)由分析可知,F的结构简式为:;

(3)A是环己醇,由于羟基连接的C原子上含有H原子,所以在Cu作催化剂时,被氧化产生环己酮,则A生成B的化学方程式为:;

(4)对比C、D结构,可知第一步是C中酚—OH中H原子被—COCl替代,第二步是Cl原子被氨基—NH2替代,则由C合成D的第二反应的化学方程式:;

(5)同时满足下列条件的E()的同分异构体:①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,②能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基,若含有2个取代基为:—OH、—OOCH,二者在苯环上的位置有邻、间、对3种;若含有3个取代基为:2个—OH、1个—CHO,而2个—OH有邻、间、对3种位置,对应的—CHO分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有3+2+3+1=9种;

(6)要合成CH2=CHCH=CH2,先要合成HOCH2CH2CH2CH2OH,进一步要合成HOCH2CCCH2OH,所以合成路线为HCCHNaCCNaHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。

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