题目内容

【题目】洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其合成路线如图:

已知:ⅰ.RBrRCOOH

ⅱ.

ⅲ.(以上R、R'、R'代表烃基)

(1)A属于芳香烃,其结构简式是___。

(2)B的结构简式是___,D中含有的官能团是___。

(3)E属于烯烃。E与Br2反应生成F的化学方程式是___。

(4)反应①的化学方程式是___。

(5)反应②的反应类型是___。

(6)将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作是___;K的结构简式是___。

(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯(),写出最多不超过5步的合成路线(用结构简式表

示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。___。

【答案】 酯基和溴原子 CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br +CH3OH 取代反应 过滤、醇洗、干燥

【解析】

根据题干信息,本题主要采用逆推法完成。线路一:由逆推可知C()与甲醇酯化反应生成,由C()和信息ⅰ可知B(),由B()和A的分子式可知A(),由信息ⅱ和可知D();线路二:由H酯化反应生成,推出H(),由H()和信息ⅰ可知 G(),因为F与氢气加成生成G,前后联系可知F(),根据E的分子式与F的结构式可知是二烯烃发生了1,4加成,确定E(),由信息ⅲ和可知I()。

(1)A属于芳香烃,由上面分析可知,其结构简式是,故答案为:;

(2)由C()和信息ⅰ可知B(),由信息ⅱ和可知D();D中含有官能团的名称是酯基,溴原子,故答案为:;酯基和溴原子;

(3)由上面分析可知E为1,3-丁二烯,与Br2发生1,4加成反应,反应的化学方程式为,故答案为:;

(4)由信息ⅲ和可知I(),反应①的化学方程式是,故答案为:;

(5)分析反应物和产物的变化可知反应②的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;

(6)将J()和NaOH溶液混合搅拌后,碱性条件下,酯基水解生成,在乙醇中溶解度小析出,故答案为:过滤、醇洗、干燥;;

(7)(由丁二酸()和乙二醇()缩聚反应生成。①乙二醇的制备:烯烃先和卤素单质发生加成反应生成卤代烃,卤代烃水解的醇。②丁二酸的制备:关键是增长碳链,由题干可知利用信息ⅰ可起到增长碳链的作用,所以采用烯烃先和卤素单质发生加成反应生成卤代烃,在按照信息ⅰ反应即得丁二醇,合成路线如下:,故答案为:。

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