题目内容

6．已知：（其中R、R1、R2、R3和R4均表示烃基）
今有A～K等11种不同的有机物，它们之间的转化关系如下．
其中A为烃，1mol A可得2mol B．

请回答下列问题：
（1）指出反应的类型：①消去反应，
（2）E的系统命名为1-氯丙烷．
（3）A的结构简式为（CH3）2C=C（CH3）2．
（4）J（C10H12O2）有多种同分异构体．若J中苯环上只有两个取代基并处于对位，且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应，写出满足上述要求的J的有4种可能结构简式．

分析 A为烃，1mol A可得2mol B，根据已知信息可知A分子应该是结构对称的．G与苯反应生成H，H可以最终转化为，这说明G中含有3个碳原子，因此A中应该含有6个碳原子．B能与氢气发生加成反应生成C，C既能与氯化氢发生反应，也能在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D，因为D能与氯化氢在催化剂的作用下反应，这说明该反应应该是加成反应，即D中含有碳碳双键，所以C中含有羟基．由于A的结构是对称的，则根据结构可知，A的结构简式应该是（CH3）2C=C（CH3）2，B应该是，C是，D是CH2=CHCH3，E是卤代烃，在氢氧化钠溶液中水解生成F是醇．G是CH3CH（Cl）CH3，G与苯发生取代反应生成H，则H的结构简式为．H与氯气发生苯环侧链上氢原子的取代反应，最后再通过卤代烃的消去反应生成．H被酸性高锰酸钾溶液直接氧化生成I，则I是．由于E与G的分子式相同但结构不同，因此E的结构简式为CH3CH2CH2Cl，则F的结构简式为CH3CH2CH2OH，苯甲酸与F通过酯化反应生成J为，据此解答．

解答 解：A为烃，1mol A可得2mol B，根据已知信息可知A分子应该是结构对称的．G与苯反应生成H，H可以最终转化为，这说明G中含有3个碳原子，因此A中应该含有6个碳原子．B能与氢气发生加成反应生成C，C既能与氯化氢发生反应，也能在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D，因为D能与氯化氢在催化剂的作用下反应，这说明该反应应该是加成反应，即D中含有碳碳双键，所以C中含有羟基．由于A的结构是对称的，则根据结构可知，A的结构简式应该是（CH3）2C=C（CH3）2，B应该是，C是，D是CH2=CHCH3，E是卤代烃，在氢氧化钠溶液中水解生成F是醇．G是CH3CH（Cl）CH3，G与苯发生取代反应生成H，则H的结构简式为．H与氯气发生苯环侧链上氢原子的取代反应，最后再通过卤代烃的消去反应生成．H被酸性高锰酸钾溶液直接氧化生成I，则I是．由于E与G的分子式相同但结构不同，因此E的结构简式为CH3CH2CH2Cl，则F的结构简式为CH3CH2CH2OH，苯甲酸与F通过酯化反应生成J为，
（1）根据以上分析可知①是发生消去反应生成CH2=CHCH3，
故答案为：消去反应；
（2）E的结构简式为CH3CH2CH2Cl，名称为1-氯丙烷，故答案为：1-氯丙烷；
（3）根据以上分析可知，A的结构简式为（CH3）2C=C（CH3）2，故答案为：（CH3）2C=C（CH3）2；
（4）J（C10H12O2）有多种同分异构体，若J中苯环上只有两个取代基并处于对位，且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应，这说明分子中应该含有酯基，且酯基水解后又产生1个酚羟基，所以可能的结构简式有、、、，
故答案为：4．

点评 本题考查有机物推断，注意根据K的消去反应产物结构与反应条件综合分析确定A的结构，注意根据F、G互为同分异构确定F的结构，综合考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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