题目内容
【题目】某研究小组按下列路线合成肾上腺激素:
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已知:![]()
请回答:
(1)写出②过程的化学反应方程式______________。
(2)写出③过程的反应类型_____________。
(3)下列说法不正确的是________________。
A.化合物A的官能团是氯离子 B.化合物B可发生消去反应
C.化合物C不能与氯化铁反应呈紫色 D. D的分子式是C9H11NO3
(4)设计以环己烷为原料制备的
合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_____________。
(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式________________。
①分子中有硝基:
②1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子;IR谱显示存在苯环。
【答案】 ![]()
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消去反应(或氧化反应) AB
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【解析】根据流程信息及已知
,可推出由乙酸酐
与氯气在一定条件下发生取代反应生成A,A为
,
与乙酸发生取代反应生成乙酸酐和B,B为
,
发生消去反应生成C,C为
,B与C在POCl3催化下反应生成
,
与CH3NH2反应生成D,D为
,
催化加氢得
。故(1)②过程为
与乙酸发生取代反应生成乙酸酐和B,化学反应方程式为:(1). ![]()
CH3COOH![]()
+
;(2)③过程为
发生消去反应生成
;(3) A.化合物
的官能团是酰氯和酸酐,选项A不正确; B.化合物
不能发生消去反应,选项B不正确;C.化合物
不含酚羟基,不能与氯化铁反应呈紫色,选项C正确;D.
的分子式是C9H11NO3,选项D正确;答案选AB;(4)环己烷与氯气发生取代反应生成
,
在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成
,
再与氯气发生加成反应生成
,
在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成
,故合成路线为:
;(5)符合条件的D的所有同分异构体①分子中有硝基,②1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,则高度对称,含有三个甲基且甲基中有两个等效;IR谱显示存在苯环,符合条件的有:
。