题目内容

【题目】某研究小组按下列路线合成肾上腺激素:

已知:

请回答:

(1)写出②过程的化学反应方程式______________。

(2)写出③过程的反应类型_____________。

(3)下列说法不正确的是________________。

A.化合物A的官能团是氯离子 B.化合物B可发生消去反应

C.化合物C不能与氯化铁反应呈紫色 D. D的分子式是C9H11NO3

(4)设计以环己烷为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_____________。

(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式________________。

①分子中有硝基:

②1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子;IR谱显示存在苯环。

【答案】 消去反应(或氧化反应) AB

【解析】根据流程信息及已知,可推出由乙酸酐与氯气在一定条件下发生取代反应生成A,A为,与乙酸发生取代反应生成乙酸酐和B,B为,发生消去反应生成C,C为,B与C在POCl3催化下反应生成,与CH3NH2反应生成D,D为,催化加氢得。故(1)②过程为与乙酸发生取代反应生成乙酸酐和B,化学反应方程式为:(1). CH3COOH+;(2)③过程为发生消去反应生成;(3) A.化合物的官能团是酰氯和酸酐,选项A不正确; B.化合物不能发生消去反应,选项B不正确;C.化合物不含酚羟基,不能与氯化铁反应呈紫色,选项C正确;D. 的分子式是C9H11NO3,选项D正确;答案选AB;(4)环己烷与氯气发生取代反应生成,在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成,再与氯气发生加成反应生成,在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成,故合成路线为: ;(5)符合条件的D的所有同分异构体①分子中有硝基,②1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,则高度对称,含有三个甲基且甲基中有两个等效;IR谱显示存在苯环,符合条件的有:。

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