题目内容
4．药物阿佐昔芬H主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌．合成路线如下：
（1）H（阿佐昔芬）中含氧官能团的名称为醚键、酚羟基．
（2）试剂X的分子式为C7H8OS，写出X的结构简式
．（3）D→E的反应类型是氧化反应，E→F的反应类型是取代反应
（4）写出满足下列条件B（
）的一种同分异构体的结构简式
或
Ⅰ．能发生银镜反应．
Ⅱ．含苯环，核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子．
（5）已知：
$→_{CH_{3}OH}^{H_{2}/Pd}$
请以CH3OH 和 
为原料制备 
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．
分析 （1）结合常见官能团的结构判断H所含有的含氧官能团；
（2）根据B和C的结构简式，并结合原子守恒推断化合物X的结构简式；
（3）由D→E的反应过程中硫得氧发生氧化反应，比较E和F的结构简式，可判断E→F的反应类型；
（4）Ⅰ．能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基；Ⅱ．含苯环，核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称性较强，可据此写出符合条件的B的同分异构体；
（5）以CH3OH 和 为原料制备 ，可利用甲醇和Na作用生成甲醇钠，再与发生取代反应，产物与氢气加成后，再连续催化氧化即可得到目标产物．
解答 解：（1）根据H的结构简式，H中含氧官能团是醚键、酚羟基，故答案为：醚键；酚羟基；
（2）根据X的分子式，以及B和C结构简式的对比，推出试剂X的结构简式为，故答案为：
；
（3）对比D和E的结构简式，D中S添加一个硫氧双键，D生成E此反应是氧化反应；对比E和F结构简式，E→F属于取代反应；故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）能发生银镜反应，说明含有醛基，含苯环，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明是对称结构，即苯环上有4个取代基，且位于对称结构，结构简式为：或；
故答案为：或；
（5）-Br转化成-OCH3，可以根据G生成H，因此CH3OH转化成CH3ONa，再与
反应，-OCH3取代溴的位置，依据信息，消除羰基，然后发生连续氧化，把羟基氧化成羧基，即合成路线是
，
故答案为：
．
点评 本题考查有机推断与合成，涉及官能团的判断与命名，有机反应类型的判断及有条件同分异构体的书写等，难点为根据原料设计合成路线合成目标产物，综合性较强，难度较大，对学生基础要求较高．
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