题目内容

20．酯类物质M是一种药物的主要合成中间体，其合成路线如下：


已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA完全燃烧可消耗10molO2．
②H的核磁共振氢谱表明有3种不同化学环境的氢．
③
④
⑤
回答下列问题：
（1）A的结构简式为，C中官能团的名称为羟基．
（2）由E和H生成M的化学方程式为：+$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O．
（3）属于氧化反应的是③⑥（填序号）．
（4）同时符合下列条件的E 的同分异构体有6种（不考虑立体异构），
①能与碳酸钠溶液发生反应，②苯环上有两个取代基；其中苯环上一氯代物只有两种的结构简式为、．

分析 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA完全燃烧可消耗10molO2，设A的分子式为CxHy，则x+$\frac{y}{4}$=10，$\left\{\begin{array}{l}{y=4}\\{x=9}\end{array}\right.$（舍弃）、$\left\{\begin{array}{l}{y=8}\\{x=8}\end{array}\right.$（满足条件）、$\left\{\begin{array}{l}{y=12}\\{y=7}\end{array}\right.（舍弃）$，所以A的分子式为C8H8，A能够与HCl发生加成反应生成B，则A的结构简式为；根据信息③可知B的结构简式为，B在氢氧化钠的水溶液中加热生成C，则C为，C催化氧化生成D，则D为，结合信息⑤可知E为；F发生硝化反应生成G，G被酸性高锰酸钾溶液氧化生成H，H的核磁共振氢谱表明有3种不同化学环境的氢，则H为、G为、A为，H与E发生酯化反应生成M，则M为，据此进行解答．

解答 解：芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA完全燃烧可消耗10molO2，设A的分子式为CxHy，则x+$\frac{y}{4}$=10，$\left\{\begin{array}{l}{y=4}\\{x=9}\end{array}\right.$（舍弃）、$\left\{\begin{array}{l}{y=8}\\{x=8}\end{array}\right.$（满足条件）、$\left\{\begin{array}{l}{y=12}\\{y=7}\end{array}\right.（舍弃）$，所以A的分子式为C8H8，A能够与HCl发生加成反应生成B，则A的结构简式为；根据信息③可知B的结构简式为，B在氢氧化钠的水溶液中加热生成C，则C为，C催化氧化生成D，则D为，结合信息⑤可知E为；F发生硝化反应生成G，G被酸性高锰酸钾溶液氧化生成H，H的核磁共振氢谱表明有3种不同化学环境的氢，则H为、G为、A为，H与E发生酯化反应生成M，则M为，
（1）根据分析可知，A的结构简式为：，C的结构简式为，其分子中含有的官能团为羟基，
故答案为：； 羟基；
（2）由E和H生成M的化学方程式为：+$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：+$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O；
（3）根据流程可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为氧化反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为氧化反应，反应⑦为酯化反应，也属于取代反应，
故答案为：③⑥；
（4）E的结构简式为，①能与碳酸钠溶液发生反应，说明该有机物分子中含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，则满足条件的有机物分子中苯环上连接的两个侧链可能为：-OH和-CH2CH2CH3、-OH和，CH（CH3）2，总共有2种情况，每种含有邻、间、对三种同分异构体，属于满足条件的结构简式种类为：2×3=6；其中苯环上一氯代物只有两种，说明其具有对称结构，满足条件的结构简式为：、，
故答案为：6；、．

点评 本题考查有机合成，综合分析确定A的结构简式为解答关键，较好的考查学生分析推理能力，是对有机化合物知识的综合考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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10．下表是周期表中的一部分，根据A-I在周期表中的位置，第（1）～（4）小题用元素符号或化学式回答，（5）～（8）小题按题目要求回答．
   族
周期		I AⅡAⅢAⅣAⅤAⅥAⅦAO
1A
2DEGI
3BCFH
（1）表中元素，只有负价而无正价的是F，氧化性最强的单质是F2，还原性最强的单质是Na．
（2）最高价氧化物的水化物碱性最强的是NaOH，酸性最强的是H2SO4，呈两性的是Al（OH）3．
（3）A分别与D、E、F、G、H形成的化合物中，最稳定的HCl．
（4）A和D组成化合物的电子式．
（5）用电子式表示B和H组成化合物的形成过程
（6）B的最高价氧化物的水化物和C的最高价氧化物的水化物相互反应的离子方程式OH-+Al（OH）3═AlO2-+2H2O．
11．工业上，常用FeSO4-H2SO4溶液浸出法从废旧干电池中回收锰制备硫酸锰，既有效解决废旧电池对环境的污染，又得到了有实际应用意义的锰资源．
其工艺流程如下：（电池的组成为：Zn皮、碳包、Fe壳、碳棒及其它）

2了加快碱式硫酸锰的溶解速率，可采取的措施有加热、搅拌、适当提高硫酸的浓度等；
（2）该工艺流程中，温度和时间对产品回收率的影响如图所示，考虑到能耗和生产效率这两个因素，选定的适宜温度是 80℃，反应时间为60min

（3）测定碳包中MnO2的含量的实验主要步骤为：
a．准确称取样品0.500g，加入50mL蒸馏水于烧杯中溶解．
b．加入4.000gKI，并滴加少量稀硫酸进行酸化，充分搅拌后，放置暗处．
c.15分钟后滴加1mL0.5%淀粉溶液，用cmol/L的Na2S2O3溶液进行滴定（发生的反应为：4I2+S2O32-+5H2O=8I-+2SO42-+10H+），记录消耗Na2S2O3溶液的体积．
d．重复试验2～3次，取有效数据，求平均值，得出消耗Na2S2O3溶液的体积为VmL．
①步骤b中发生反应的离子方程式为：MnO2+I-+H+=Mn2++I2+2H2O
②步骤c中，到达滴定终点时的现象为：溶液由蓝色变为无色且半分钟不恢复原色
③碳包中MnO2的含量为：69.6Cv%．
8．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式如图．苹果酸可能发生的反应是（　　）
①与NaOH溶液反应    ②使石蕊溶液变红     ③与金属钠反应放出气体
④一定条件下与乙酸发生酯化反应        ⑤一定条件下与乙醇发生酯化反应．
A．①②③B．①②③④C．①②③⑤D．①②③④⑤
15．对  的表述不正确的是（　　）
A．该物质能发生缩聚反应
B．该物质的核磁共振氢谱上共有7个峰
C．该物质遇FeCl3溶液显色
D．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2：2：1
5．下列排列有错误的是（　　）
A．稳定性：HF＞HCl＞HBr＞HIB．酸性：H4SiO4＜H3PO4＜H2SO4＜HClO4
C．粒子半径：Al3+＞Mg2+＞Na+＞F-D．碱性：Al（OH）3＜Mg（OH）2＜Ca（OH）2＜KOH
12．配制一定体积、一定物质的量浓度的溶液时，下列操作会使配得的溶液浓度偏大的是（　　）
A．转移溶液时，没有洗涤玻璃棒和溶解用的烧杯
B．容量瓶中原有少量蒸馏水
C．定容时观察液面俯视
D．胶头滴管加水定容时，有少量水滴到容量瓶外
9．W、X、Y、Z、N六种主族元素，它们在周期表中位置如图所示，下列说法不正确的是（　　）
A．离子半径：W2-＞Y2+
B．电解X与Z形成的化合物的水溶液，不能得到X单质
C．碘的氢化物酸性比M的氢化物酸性弱
D．元素N位于金属与非金属的分界线附近，可以推断N元素的单质可作半导体材料
10．下列对分子中δ键重叠方式的分析不正确的是（　　）
 A B C D
 H2 HCl Cl2 
ClF
 两个原子的s轨道重叠 氢原子的s轨道和氯原子的p轨道重叠 一个氯原子的s轨道和另一个氯原子的p轨道重叠 氯原子的p轨道和氟原子的p轨道重叠
A．AB．BC．CD．D

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