题目内容
已知：①
； ②
，有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的一氯代物只有两种结构．试根据图中各有机物的相互转化关系回答：
（1）写出下列物质的结构简式：A 、L ．
（2）上述物质中互为同分异构体的是 （填符号）；
（3）上述变化中，属于缩聚反应的是 ；属于消去反应的是 （均填反应编号）；
（4）物质B用盐酸酸化可得到产物W，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类的化合物有 种，请写出其中一种同分异构体的结构简式 ；
（5）反应③的产物除1之外，还有一些副产物，请写出其中2种类型不同的产物的结构简式： 、 ．
（6）上述反应中的HCHO可以用甲烷和必要的无机原料制备，写出反应的化学方程式 ．
； ②
，有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的一氯代物只有两种结构．试根据图中各有机物的相互转化关系回答：
（1）写出下列物质的结构简式：A
（2）上述物质中互为同分异构体的是
（3）上述变化中，属于缩聚反应的是
（4）物质B用盐酸酸化可得到产物W，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类的化合物有
（5）反应③的产物除1之外，还有一些副产物，请写出其中2种类型不同的产物的结构简式：
（6）上述反应中的HCHO可以用甲烷和必要的无机原料制备，写出反应的化学方程式
考点：有机物的推断
专题：
分析：G与甲醛得到酚醛树脂，可知G为
，逆推可知D为
，有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有-COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，结合题目信息①中的脱羧反应，可知B的结构简式为
，A中存在羧酸与酚形成的酯基，则C为羧酸钠盐，C酸化得到H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，应是形成环酯，则H中还含有羟基，且羟基与羧基之间有3个碳原子，结合A的分子式可知，H为HOCH2CH2CH2COOH，逆推可知A为
，C为HO（CH2）3COONa，顺推可知I为
，H通过酯化发生缩聚反应生成L为
，H发生消去反应生成J为CH2=CHCH2COOH，J发生加聚反应生成K为
，据此解答．
，逆推可知D为
，有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有-COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，结合题目信息①中的脱羧反应，可知B的结构简式为
，A中存在羧酸与酚形成的酯基，则C为羧酸钠盐，C酸化得到H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，应是形成环酯，则H中还含有羟基，且羟基与羧基之间有3个碳原子，结合A的分子式可知，H为HOCH2CH2CH2COOH，逆推可知A为
，C为HO（CH2）3COONa，顺推可知I为
，H通过酯化发生缩聚反应生成L为
，H发生消去反应生成J为CH2=CHCH2COOH，J发生加聚反应生成K为
，据此解答．解答：
解：G与甲醛得到酚醛树脂，可知G为，逆推可知D为，有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有-COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，结合题目信息①中的脱羧反应，可知B的结构简式为，A中存在羧酸与酚形成的酯基，则C为羧酸钠盐，C酸化得到H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，应是形成环酯，则H中还含有羟基，且羟基与羧基之间有3个碳原子，结合A的分子式可知，H为HOCH2CH2CH2COOH，逆推可知A为，C为HO（CH2）3COONa，顺推可知I为，H通过酯化发生缩聚反应生成L为，H发生消去反应生成J为CH2=CHCH2COOH，J发生加聚反应生成K为，
（1）由上述分析可知，A为，L为，故答案为：；；
（2）上述物质中I为，J为CH2=CHCH2COOH，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：I、J；
（3）上述变化中，反应②⑥生成高聚物，且有水生成，属于缩聚反应，反应④属于消去反应，故答案为：②⑥；④；
（4）物质B用盐酸酸化可得到产物W，则W为
，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，其中一种同分异构体的结构简式为
，故答案为：3；；
（5）反应③的产物除I之外，还可能发生消去反应生成CH2=CHCH2COOH，也可以形成链状酯HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH等，故答案为：CH2=CHCH2COOH；HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH；
（6）上述反应中的HCHO可以用甲烷和必要的无机原料制备，有关反应的化学方程式为：
、
，
故答案为：、．
，逆推可知D为，有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有-COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，结合题目信息①中的脱羧反应，可知B的结构简式为，A中存在羧酸与酚形成的酯基，则C为羧酸钠盐，C酸化得到H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，应是形成环酯，则H中还含有羟基，且羟基与羧基之间有3个碳原子，结合A的分子式可知，H为HOCH2CH2CH2COOH，逆推可知A为，C为HO（CH2）3COONa，顺推可知I为，H通过酯化发生缩聚反应生成L为，H发生消去反应生成J为CH2=CHCH2COOH，J发生加聚反应生成K为，（1）由上述分析可知，A为
，L为，故答案为：；；（2）上述物质中I为
，J为CH2=CHCH2COOH，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：I、J；（3）上述变化中，反应②⑥生成高聚物，且有水生成，属于缩聚反应，反应④属于消去反应，故答案为：②⑥；④；
（4）物质B用盐酸酸化可得到产物W，则W为
，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，其中一种同分异构体的结构简式为
，故答案为：3；；（5）反应③的产物除I之外，还可能发生消去反应生成CH2=CHCH2COOH，也可以形成链状酯HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH等，故答案为：CH2=CHCH2COOH；HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH；
（6）上述反应中的HCHO可以用甲烷和必要的无机原料制备，有关反应的化学方程式为：
、
，故答案为：
、．
点评：本题考查有机物推断，充分利用酚醛树脂的结构与A的分子式，采用正推和逆推相结合进行推断物质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生自学能力、分析推理能力，难度中等．
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