题目内容

化合物A经过下列反应后得到一种六元环状酯G。

已知F的分子式是C4H8O3,F的核磁共振氢谱显示共有三个峰。

请回答下列问题:

(1) A、B的结构简式分别为         

(2) 写出F→G反应的化学方程式:       

(3)写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:      

①是苯的对位二取代物;②不能与FeCl3溶液发生显色反应;③不考虑烯醇 ()结构。

(4)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):       ,形成该聚合物的反应类型为:      

 

【答案】

(1)  

(2)

(3)

(4)、缩聚反应

【解析】

试题分析:F的分子式为C4H8O3,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应生成G,G的核磁共振氢谱显示只有一个峰,则G中只含一种氢原子,则G的结构简式为:,则F的结构简式为:,D和溴、P发生取代反应生成E,E发生水解反应然后酸化得F,则E的结构简式为:,D的结构简式为:,A水解然后酸化的B和H,B被氧化生成C,C被氧化生成D,所以B是醇,B的结构简式为:CH3CH(CH3)CH2OH,C的结构简式为:CH3CH(CH3)CHO,则A的结构简式为:

(1) A、B的结构简式分别为 ;

(2) 写出F→G反应的化学方程式:

(3)H是对甲基苯甲酸,H的同分异构体符合下列条件:①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有两个取代基,且处于对位;②不能与FeCl3溶液发生显色反应说明不含酚羟基;③不考虑烯醇结构,所以符合条件的同分异构体为:

故答案为:

(4)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质,该聚合物是F发生缩聚反应得到的,所以其结构简式为:,故答案为:

考点:本题考查了有机物推断,明确物质含有的官能团及其性质,正确推断G的结构简式是解本题关键,难点是同分异构体个数的判断,有官能团异构、碳链异构,难度中等.

 

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