题目内容

【化学--有机化学基础】
化合物A经过下列反应后得到一种环状酯G.

请回答下列问题:
(1)写出F-G反应的化学方程式:    .
(2)写出F中含氧官能团的名称    .
(3)写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:    .
①是苯的对位二取代化合物;②不能与FeCl,溶液发生显色反应;③不考虑烯醇结构.
(4)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质.写出聚合物杂质可能的结构简式    (仅要求写出1种).
【答案】分析:F的分子式为C4H8O3,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应生成G,G的核磁共振氢谱显示只有一个峰,则G中只含一种氢原子,则G的结构简式为:,则F的结构简式为:,D和溴、P发生取代反应生成E,E发生水解反应然后酸化得F,则E的结构简式为:,D的结构简式为:,A水解然后酸化的B和H,B被氧化生成C,C被氧化生成D,所以B是醇,B的结构简式为:CH3CH(CH3)CH2OH,C的结构简式为:CH3CH(CH3)CHO,则A的结构简式为:.
解答:解:F的分子式为C4H8O3,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应生成G,G的核磁共振氢谱显示只有一个峰,则G中只含一种氢原子,则G的结构简式为:,则F的结构简式为:,D和溴、P发生取代反应生成E,E发生水解反应然后酸化得F,则E的结构简式为:,D的结构简式为:,A水解然后酸化的B和H,B被氧化生成C,C被氧化生成D,所以B是醇,B的结构简式为:CH3CH(CH3)CH2OH,C的结构简式为:CH3CH(CH3)CHO,则A的结构简式为:.
(1)G的结构简式为:,F的结构简式为:,
在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应生成G,反应方程式为:,
故答案为:;
(2)F的结构简式为:,所以F中含有的官能团是醇羟基和羧基,
故答案为:醇羟基和羧基;
(3)H是对甲基苯甲酸,H的同分异构体符合下列条件:①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有两个取代基,且处于对位;②不能与FeCl3溶液发生显色反应说明不含酚羟基;③不考虑烯醇结构,所以符合条件的同分异构体为:,
故答案为:.

(4)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质,该聚合物是F发生缩聚反应得到的,所以其结构简式为:,故答案为:.
点评:本题考查了有机物推断,明确物质含有的官能团及其性质,正确推断G的结构简式是解本题关键,难点是同分异构体个数的判断,有官能团异构、碳链异构,难度中等.
练习册系列答案
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避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,在日常生活中得到广泛的应用;其结构简式为:可表示为 
已知:RCOOH
SOCl2
RCOCl(酰氯):RCOCl+NH3→RCONH2+HCl,
避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线(如图)来合成:

根据以上信息回答下列问题:
(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是(填字母代号)
ABD
ABD
.
A.它能使酸性高锰酸钾溶液裉色B.它能发生水解反应
C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)在反应①~⑦中,反应类型判断正确的是(填字母代号)
AD
AD
.
A.②③④⑤均属于取代反应B.只有③④属于取代反应
C.②属于加成反应D.①⑥⑦属于氧化反应
(3)写出C→DEET的化学反应方程式:
.
(4)写出符合下列要求的B的所有同分异构体
.
①能发生银镜反应,②苯环上只有间位取代基,③能与NaOH溶液反应.
(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J中只有两种环境的氢原子,J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应,生成涤纶(聚酯纤维),试写也生成涤纶的反应方程式:
.
(6)路线Ⅱ与路线Ⅰ对比存在的缺点是(写一条即可)
步骤多,过程复杂,原料利用率低
步骤多,过程复杂,原料利用率低
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