题目内容
（2012?开封一模）化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子．B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰．
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：
（2）写出A的结构简式：
．
（3）写出F→G反应的化学方程式：
，该反应属于
（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：
．
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（
）结构．
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质．写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：
．
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：
C8H12O4
C8H12O4
．（2）写出A的结构简式：
（3）写出F→G反应的化学方程式：
酯化反应（或取代反应）
酯化反应（或取代反应）
（填反应类型）．（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（
）结构．（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质．写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：
分析：化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，则氧37，2%，碳、氢、氧原子个数比=，
：
：
=2：3：1，相对分子质量为172，所以其分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过一系列反应后生成F，则B和F的碳原子个数相同，在加热浓硫酸作催化剂条件下，F反应生成G，则G是酯；
根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有两个甲基的环酯，F是2-甲基2-羟基丙酸，E是2-甲基2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是．
| 55.8% |
| 12 |
| 7% |
| 1 |
| 37.2% |
| 16 |
根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有两个甲基的环酯，F是2-甲基2-羟基丙酸，E是2-甲基2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是
．解答：解：化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，则氧37，2%，碳、氢、氧原子个数比=，
：
：
=2：3：1，相对分子质量为172，所以其分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过一系列反应后生成F，则B和F的碳原子个数相同，在加热浓硫酸作催化剂条件下，F反应生成G，则G是酯；
根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有两个甲基的环酯，F是2-甲基2-羟基丙酸，E是2-甲基2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是．
（1）通过以上分析知，G的分子式是C8H12O4，故答案为：C8H12O4；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：
，故答案为：；
（3）在加热、浓硫酸作催化剂条件下，F自身发生酯化反应生成G，反应方程式为：，
故答案为：，取代反应（或酯化反应）；
（4）①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有2个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基是酚羟基；
③不考虑烯醇（）结构，
所以满足条件的C的所有同分异构体：，
故答案为：；
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，F发生分子间反应生成链状酯，酯的结构简式为：，故答案为：．
| 55.8% |
| 12 |
| 7% |
| 1 |
| 37.2% |
| 16 |
根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有两个甲基的环酯，F是2-甲基2-羟基丙酸，E是2-甲基2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是
．（1）通过以上分析知，G的分子式是C8H12O4，故答案为：C8H12O4；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：
，故答案为：；（3）在加热、浓硫酸作催化剂条件下，F自身发生酯化反应生成G，反应方程式为：
，故答案为：
，取代反应（或酯化反应）；（4）①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有2个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基是酚羟基；
③不考虑烯醇（
）结构，所以满足条件的C的所有同分异构体：
，故答案为：
；（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，F发生分子间反应生成链状酯，酯的结构简式为：
，故答案为：．点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，明确有机物的种类为解答该题的关键，注意结合题给信息、反应流程中官能团的变化判断．
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