Question

12．化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如图所示．

已知：RONa+R′X→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应①加成反应  反应②氧化反应
（2）写出结构简式：A   B  C
（3）写出的邻位异构体分子内脱水的反应方程式$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）由C生成D的另一个反应物是CH₃OH，反应条件是浓硫酸、加热．
（5）E的结构简式为，写出由D生成M的化学反应方程式．

Answer 1

分析 由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，反应②为醇的氧化反应，B为，由碳链的骨架可知，C为，D为，由M的结构可知，E为，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答 解：由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，反应②为醇的氧化反应，B为，由碳链的骨架可知，C为，D为，由M的结构可知，E为，
（1）由上述分析可知，①为加成反应，②为氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，A为，B为，C为，故答案为：；；；
（3）的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式为，反应方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）C、D相差1个C原子，则另一反应物为CH₃OH，反应条件为浓硫酸、加热，发生酯化反应，故答案为：CH₃OH；浓硫酸、加热；
（5）通过以上分析知，E结构简式为，由D生成M的化学反应方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，侧重考查学生分析推断能力，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，注意反应前后各物质断键和成键方式，题目难度不大．