题目内容

6．工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{}及阻燃剂四溴双酚A．合成线路如图：

已知：
①X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，遇FeCl3溶液显紫色；C为
②$\stackrel{溴化钠、氯化钠、盐酸}{→}$
③RCOCH2R′$\stackrel{过氧乙酸}{→}$RCOOCH2R′
（1）X的分子式为C6H6O；B的名称是环己醇．
（2）B→C还需要的反应试剂及条件是O2、Cu、加热．C→D的反应类型是氧化反应．
（3）写出X→Y的化学方程式：．
（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH．
（5）符合以下条件的D的同分异构体有10种（不考虑空间异构）．
①含有两个甲基和两种官能团    ②能使溴的CCl4溶液褪色   ③能发生银镜反应
（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：
=CH2+2ROH+2CO+O2$\stackrel{一定条件}{→}$=CHCOOR+2H2O，利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，写出合成该涂料的反应流程图：．

分析 X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，其相对分子质量为47×2=94，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，则X为，X和氢气发生加成反应生成B为，C为，则B发生催化氧化反应生成C，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO（CH2）5COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，结合信息可知D的结构简式为．根据题给信息②知，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为．
（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反应生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成．

解答 解：X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，其相对分子质量为47×2=94，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，则X为，X和氢气发生加成反应生成B为，C为，则B发生催化氧化反应，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO（CH2）5COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，结合信息可知D的结构简式为．根据题给信息②知，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为．
（1）X为苯酚，其分子数为C6H6O，B为环己醇，
故答案为：C6H6O；环己醇；
（2）B→C还需要的反应试剂及条件是O2、Cu、加热，C生成D的反应是氧化反应，
故答案为：O2、Cu、加热；氧化反应；
（3）X→Y的化学方程式：，
故答案为：；
（4）四溴双酚A能和NaOH溶液发生取代反应后生成的酚羟基、HBr能和NaOH发生中和反应，0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，
故答案为：5；
（5）D结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：①含有两个甲基和两种官能团，②能使溴的CCl4溶液褪色，说明含碳碳双键； ③能发生银镜反应说明含有醛基，可以看着烯烃为-OOCH取代：
若为CH3CH=CHCH2CH3被-OOCH取代，取代甲基以外H，有3种；
若为CH2=C（CH3）CH2CH3被-OOCH取代，取代甲基以外H，有2种；
若为CH2=CHCH（CH3）2被-OOCH取代，取代甲基以外H，有3种；
若为CH3CH=C（CH3）2被-OOCH取代，取代甲基上的H，有2种，
故符合条件的同分异构体共有10种，
故答案为：10；
（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反应生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成，其流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断和有机合成，侧重考查学生分析推理及知识综合应用能力，注意对题目给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质与衍变，（5）中限制条件同分异构体的书写为易错点、难点，题目难度中等．

练习册系列答案
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16．在下列实验中，不能达到目的是（　　）
A．用金属钠分别与水和乙醇反应，比较水和乙醇分子中羟基氢（-OH）的活泼性．
B．用石墨作电极，电解Cu（NO3）2和AgNO3的混合溶液，证明金属铜和银的金属活动性．
C．用加热法分离碘和氯化铵的混合物．
D．用检验Na2CO3和Na2SO4水溶液酸碱性实验，证明碳和硫两元素非金属性的强弱．
17．对二甲苯（PX）是生产矿泉水瓶（聚对苯二甲酸乙二酯，简称PET）的必要原料，生产涉及的反应之一如下：

下列有关说法错误的是（　　）
A．PTA是该反应的氧化产物
B．PTA与乙二醇通过加聚反应即可生产PET塑料
C．PX分子含有苯环的同分异构体还有3种
D．该反应消耗1molPX，共转移10mol电子
14．苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式： 简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
[X]$→_{AlCl_{3}}^{①Y}$[A]$\stackrel{②}{→}$[B]$→_{Na_{2}Cr_{2}O_{7}}^{③H_{2}SO_{4}}$[C（C7H5NO4）]$\stackrel{④}{→}$[D]$→_{Sn，HCl}^{⑤}$[EPABA]
已知：
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：+RCl$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl
③$→_{HCl}^{Sn}$
④酰基化反应：$\stackrel{（CH_{3}CO）_{2}O}{→}$
（1）Y的结构简式：CH3Cl；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为．
（2）写出有机反应类型：反应③氧化反应，反应⑤还原反应．
（3）反应②的另一反应物是浓硝酸，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式．
（4）写出反应④的化学方程式：．
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色．
（6）甲同学尝试设计合成路线W：X$\stackrel{I}{→}$A$\stackrel{Ⅱ}{→}$B$\stackrel{Ⅲ}{→}$C7H9N$\stackrel{IV}{→}$C7H7O2N$\stackrel{V}{→}$EPABA，却始终没有成功，请分析可能原因：-NH2（氨基）容易被氧化，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH3CO）2O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入在合成路线W中的第IV步．（填I、Ⅱ、Ⅲ、IV、V）
1．能正确表示下列反应的离子方程式是（　　）
A．向次氯酸钠溶液中通入足量SO2气体：ClO-+SO2+H2O═HClO+HSO3-
B．0.1mol/LNH4Al（SO4）2溶液与0.2mol/LBa（OH）2溶液等体积混合：Al3++2SO42-+2Ba2++4OH-═2BaSO4↓+AlO2-+2H2O
C．用浓盐酸酸化的KMnO4溶液与H2O2反应，证明H2O2具有还原性：2MnO4-+6H++5H2O2═2Mn2++5O2↑+8H2O
D．Fe2O3溶于过量氢碘酸溶液中：Fe2O3+6H++2I-═2Fe2++I2+3H2O
11．NA表示阿伏加德罗常数的值，下列有关说法正确的是（　　）
A．12g石墨和C60的混合物中质子总数为6NA
B．1L1mol/L的甲醇水溶液中含有氢原子总数为4NA
C．反应KIO3+6HI=KI+3H2O+3I2中，生成1molI2转移电子的总数为2NA
D．1.8g2H2O所含中子总数为NA
18．已知烃B是一种重要的有机化工原料，分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，且有如的转化关系：

（1）A可能属于下列哪类物质ab．
a．醇       b．卤代烃      c．酚       d．羧酸
（2）B的结构简式是CH2=CH2． 反应B→G的反应类型是加成反应．
反应②可表示为：G+NH3→F+HCl  （未配平），该反应配平后的化学方程式是（有机化合物均用结构简式表示）：2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl．
化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F[HN（CH2CH3）2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：$\stackrel{还原}{→}$）
（甲苯）$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{浓HNO_{3}}$甲$\stackrel{氧化}{→}$乙$→_{③}^{E}$$\stackrel{还原}{→}$丙$→_{④}^{F}$（普鲁卡因）
（3）由甲苯生成甲的反应方程式是．反应③的化学方程式是（乙中有两种含氧官能团）：．
（4）丙中官能团的名称是酯基、氯原子、氨基．
15．实验室制备硝基苯的反应原理和实验装置如下：

反应中存在的主要副反应有：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯．
有关数据列如表：
物质　熔点/℃　沸点/℃　密度/g•cm-3　溶解性
　苯　5.5　80　0.88　微溶于水
　硝基苯　5.7　210.9　1.205　难溶于水
　间二硝基苯　89　301　1.57　微溶于水
　浓硝酸　83　1.4　易溶于水
　浓硫酸　338　1.84　易溶于水
实验步骤如下：①取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混和酸，将混合酸小心加入B中；②把18mL（15.84g）苯加入A中；③向室温下的苯中逐滴加入混酸，边滴边搅拌，混和均匀．在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗涤并分液；⑤分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，然后倒入蒸馏烧瓶，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g．
回答下列问题：
（1）图中装置C的作用是冷凝回流．
（2）配制混合酸时，能否将浓硝酸加入到浓硫酸中，说明理由：不能，容易发生迸溅．
（3）为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是水浴加热．反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是溶有浓硝酸分解产生的NO2（或硝酸）等杂质．
（4）在洗涤操作中，第二次水洗的作用是洗去残留的NaOH及生成的盐．
（5）在蒸馏纯化过程中，因硝基苯的沸点高于140℃，应选用空气冷凝管，不选用水直形冷凝管的原因是以免直形冷凝管通水冷却时导致温差过大而发生炸裂．
（6）本实验所得到的硝基苯产率是72.06%．
6．镁及其化合物用途非常广泛，目前世界上60%的镁是从海水中提取．从海水中先将海水淡化获得淡水和浓海水，浓海水的主要成分如下：
离子Na+Mg2+Cl-SO42-
浓度/（g•L-1）63.728.8144.646.4
再利用浓海水提镁的一段工艺流程如下图：

请回答下列问题
（1）浓海水主要含有的四种离子中物质的量浓度最小的是SO42-．在上述流程中，可以循环使用的物质是Cl2、HCl．
（2）在该工艺过程中，X试剂的化学式为CaCl2．
（3）“一段脱水”目的是制备MgCl2•2H2O；“二段脱水”的目的是制备电解原料．若将MgCl2•6H2O直接加热脱水，则会生成Mg（OH）Cl．若电解原料中含有Mg（OH）Cl，电解时Mg（OH）Cl与阴极产生的Mg反应，使阴极表面产生MgO钝化膜，降低电解效率．生成MgO的化学方程式为2Mg（OH）Cl+Mg=MgCl2+2MgO+H2↑．
（4）若制得Mg（OH）2的过程中浓海水的利用率为80%，由Mg（OH）2至“二段脱水”制得电解原料的过程中镁元素的利用率为90%，则1m3浓海水可得“二段脱水”后的电解原料质量为82080g．
（5）以LiCl-KCl共熔盐为电解质的Mg-V2O5电池是战术导弹的常用电源，该电池的总反应为：Mg+V2O5+2LiCl MgCl2+V2O4•Li2O  该电池的正极反应式为V2O5+2Li++2e-=V2O4•Li2O．
（6）Mg合金是重要的储氢材料．2LiBH4/MgH2体系放氢焓变示意图如下，则：
Mg（s）+2B（s） MgB2（s）△H=-93kJ/mol．

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