Question

17．从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色；1molF（分子式C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，分析图表并回答问题．

（1）A的结构简式可能为、
（2）指出反应类型：E→H消去反应；H→I加聚反应；
（3）写出下列反应的化学方程式：
C→F+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
A→B（任写一个）；
（4）已知一个碳原子上边两个羟基为不稳定结构，与C含有相同官能团种类及数目的同分异构体有5种（不包括C），写出其中一种同分异构体的结构简式：CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃（其中一种）．

Answer 1

分析 H在一定条件下反应生成I，I中链节组成与H相同，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，说明H反应生成I应为加聚反应，则H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，由E、H的分子式可知，E发生消去反应生成H，故E中含有羟基，则E发生催化氧化生成M，M不能发生银镜反应，则E应CH₃CH（OH）COOH，M为，B应为CH₃CH（OH）COONa，A在碱性条件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，据此解答．

解答 解：H在一定条件下反应生成I，I中链节组成与H相同，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，说明H反应生成I应为加聚反应，则H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，由E、H的分子式可知，E发生消去反应生成H，故E中含有羟基，则E发生催化氧化生成M，M不能发生银镜反应，则E应CH₃CH（OH）COOH，M为，B应为CH₃CH（OH）COONa，A在碱性条件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，
（1）由以上分析可知A为或，
故答案为：、；
（2）由上述分析可知，E→H属于消去反应，H→I属于加聚反应，
故答案为：消去反应；加聚反应；
（3）C→F是氧化为，反应方程式为：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，A→B的反应为或在碱性条件下的水解，反应方程式为，
故答案为：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；；
（4）已知一个碳原子上有两个羟基为不稳定结构，与含有相同种类及数目的官能团的同分异体有CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃等5种同分异构体，
故答案为：5；CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃（其中一种）．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，注意结合有机物的分子式为解答该题的突破口，利用官能团的变化进行推断，同分异构体的判断，为该题的难点，也是易错点，注意把握位置异构．