Question

1．已知有机物E的相对分子量小于160，其中氧的质量分数约为48.5%，E中无支链，E及其它有机物之间的相互转化关系如图：

（1）C中所含官能团的名称羟基、羧基；指出⑤的反应类型加聚反应．
（2）E的摩尔质量为132g/mol；写出E的结构简式HCOOCH₂CH₂COOCH₃．
（3）写出反应②的化学方程式CH₃OH+O₂$\stackrel{一定条件}{→}$HCOOH+H₂O．写出反应③的化学方程式nHOCH₂CH₂COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+nH₂O．
（4）能发生银镜反应的C的同分异构体，写出不同类型的两个结构简式（多个羟基不能连在同碳上）：HCOCH（OH）CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃、HCOOCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 C在浓硫酸作用下生成D，D可发生加聚反应，可知C为HOCH₂CH₂COOH，D为CH₂=CHCOOH，则E应含有两个酯基，至少含有4个O原子，如含4个O，则相对分子质量为$\frac{4×16}{48.5%}$=132，水解生成A、B，且A可转化为B，则A为醇，B为酸，E中无支链，结合相对分子质量可知E为HCOOCH₂CH₂COOCH₃，则A为CH₃OH，B为HCOOH，以此解答该题．

解答 解：C在浓硫酸作用下生成D，D可发生加聚反应，可知C为HOCH₂CH₂COOH，D为CH₂=CHCOOH，则E应含有两个酯基，至少含有4个O原子，如含4个O，则相对分子质量为$\frac{4×16}{48.5%}$=132，水解生成A、B，且A可转化为B，则A为醇，B为酸，E中无支链，结合相对分子质量可知E为HCOOCH₂CH₂COOCH₃，则A为CH₃OH，B为HCOOH，
（1）C为HOCH₂CH₂COOH，含有羟基、羧基，D为CH₂=CHCOOH，发生加聚反应，故答案为：羟基、羧基；加聚；
（2）由以上分析可知E的相对分子质量为132g/mol，结构简式为HCOOCH₂CH₂COOCH₃，故答案为：132g/mol；HCOOCH₂CH₂COOCH₃；
（3）反应②的化学方程式为CH₃OH+O₂$\stackrel{一定条件}{→}$HCOOH+H₂O，反应③的化学方程式为nHOCH₂CH₂COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+n H₂O，
故答案为：CH₃OH+O₂$\stackrel{一定条件}{→}$HCOOH+H₂O；nHOCH₂CH₂COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+n H₂O；
（4）C为HOCH₂CH₂COOH，能发生银镜反应的C的同分异构体应含有醛基，可为甲酸酯，对应的结构为HCOCH（OH）CH₂OH；HCOOCH（OH）CH₃；HCOOCH₂CH₂OH等，
故答案为：HCOCH（OH）CH₂OH；HCOOCH（OH）CH₃、HCOOCH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目涉及酯、醇、醛、羧酸、烯烃的性质与转化，关键是确定C为HOCH₂CH₂COOH，注意对基础知识的理解掌握．