Question

4．苦杏仁酸（D）是一种重要的医药中间体，可通过下列方法合成：

①A→B的反应类型为加成反应
②D能缩聚为聚酯，聚酯的结构简式为
③E是D的同分异构体，E中含有苯环，且E能发生如下水解反应：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F符合条件的F的结构3种，其中核磁共振氢谱有4组峰且面积比为1：2：2：1的结构简式为．

Answer 1

分析 A含有醛基，与亚硫酸氢钠发生加成反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C发生水解反应生成苦杏仁酸，
D含有羟基和羧基，可发生缩聚反应，E能发生如下水解反应：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F，可知E含有酯基，可水解生成F含有羧基，F中含有-OH和-COOH，可为邻、间、对3种，F核磁共振氢谱有4组峰且面积比为1：2：2：1，应为，以此解答该题．

解答 解：A含有醛基，与亚硫酸氢钠发生加成反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C发生水解反应生成苦杏仁酸，

①对比A、B结构简式可知，含有醛基，与亚硫酸氢钠发生加成反应生成B，故答案为：加成反应；
②含有羟基和羧基，可发生缩聚反应，生成物为，故答案为：；
③E能发生如下水解反应：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F，可知E含有酯基，可水解生成F含有羧基，F中含有-OH和-COOH，可为邻、间、对3种，F核磁共振氢谱有4组峰且面积比为1：2：2：1，应为，
故答案为：3；．

点评 本题考查以有机物合成考查有机物结构与性质，为高频考点，涉及同分异构体及醛、羧酸性质的考查，把握官能团与性质的关系即可解答，题目难度不大