题目内容

7.麻黄素是中枢神经兴奋剂,其合成路线如图所示.其中A为烃,相对分子质量为92,NHS是一种选择性溴代试剂.

已知:CH3-C≡CH+H2O$→_{稀硫酸}^{H_{2}SO_{4}}$
(1)A的结构简式是,E中含氧官能团的名称为羟基、碳碳三键.
(2)反应B→C的反应条件和试剂是NaOH溶液、加热,D的结构简式为.
(3)写出反应④的化学方程式.
(4)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有14种(不含立体异构):
①含有苯环②能与饱和NaHCO3溶液反应其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积为3:2:2:2:1的物质的结构简式为(任写一种).F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是d(填字母).
a.质谱仪   b.红外光谱仪    c.核磁共振仪     d.元素分析仪
(5)请仿照题中流程图合成路线,设计以乙醛为起始主要原料合成强吸水性树脂的合成路线   ,其他试剂任选.

分析 A为烃,相对分子质量为92,则$\frac{92}{12}$=7…8,则A的分子式为C7H8,由E的结构可知A中含有苯环,故A为,甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C可以发生氧化反应生成D,则B为,C为,D为.E发生加成反应后脱水得到F,结合可知F为,与氢气发生加成反应得到麻黄素.
(5)乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到,再与氢气发生加成反应得到,最后发生加聚反应生成,以此解答该题.

解答 解:(1)A为,E中含有的官能团为羟基、碳碳三键,
故答案为:;羟基、碳碳三键;
(2)反应B→C的反应类型是取代反应,反应的条件为NaOH溶液、加热,D为,故答案为:NaOH溶液、加热;;
(3)反应④的化学方程式:,
故答案为:;
(4)F()的同分异构体中,①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明有羧基,②含有苯环,两个取代基为-CH2CH3、-COOH,或者-CH3、-CH2COOH,各有邻间对三种,或者是一个取代基为-CH2CH2CH2OOH,或者-CH(CH3)COOH,如含有2个甲基、1个羧基,则有6种同分异构体,共有14种,其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构式为,所有的同分异构体中,含有的元素种类相同,则用元素分析仪不能区分,
故答案为:14;;d;
(5)乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到,再与氢气发生加成反应得到,最后发生加聚反应生成.合成路线流程图为:,
答:合成路线为.

点评 本题考查有机物的推断与合成,为高考常见题型,充分利用有机物的结构与给予的信息进行分析,侧重考查学生分析推理能力、获取信息与迁移运用能力,题目难度中等.

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