Question

请回答下列问题：
（1）某芳香烃结构如图：它的分子式为

 

，一氯代物有

 

种．
（2）分子式为C₆H₁₂的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为

 

，若分子式为C₄H₆的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为

 

．
（3）某芳香族化合物的分子式为C₇H₈O，根据下列实验现象确定其结构简式：
①不能与金属钠反应，其结构简式为

 

．
②能与钠反应，但遇FeCl₃不显色，其结构简式为

 

．
③能与钠反应且遇FeCl₃显紫色，其结构简式为

 

．
（4）为实现以下各步转化，请填入适当试剂（写出化学式）．
①

 

  ②

 

  ③

 

  ④

 

⑤

 

．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,同分异构现象和同分异构体

专题：

分析：（1）基本解法等效氢法：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上所连-CH₃上的氢原子等效；③处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效；有几类氢原子就有几种一氯代物；
（2）碳碳双键上的四个原子全在一个平面；乙炔是直线型分子；
（3）芳香族化合物中均含有苯环，能和金属钠反应的物质中含有羟基或是羧基中的至少一种，含有酚羟基的物质遇到氯化铁显示紫色．据此来确定有机物的结构简式；
（4）根据官能团的性质以及变化判断反应条件，-COOH具有酸性，可与NaHCO₃反应生成-COONa，注意酚羟基不与NaHCO₃反应，-COONa与HCl或H₂SO₄等强酸反应又可生成-COOH，酚羟基与NaOH或Na₂CO₃ 反应生成酚羟基钠，醇羟基与金属钠反应，以此判断．

解答： 解：（1）的分子式为C₁₈H₁₄，根据等效氢法：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上所连-CH₃上的氢原子等效；③处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效；有4类氢原子就有四种一氯代物，故答案为：C₁₈H₁₄；4；
（2）根据乙烯是平面型分子，可看做乙烯中的四个氢原子被甲基取代；乙炔是直线型分子，CH₃C≡CCH₃可看做是甲基取代乙炔分子上的氢原子，
故答案为：；CH₃C≡CCH₃．
（3）①不能与金属钠反应，则物质中不含有羟基和羧基，可以数以醚类物质，如苯甲醚，结构简式为：C₆H₅OCH₃，故答案为：C₆H₅OCH₃；
②能与钠反应，但遇FeCl₃不显色，说明有醇羟基，可以是苯甲醇，即C₆H₅CH₂OH，故答案为：C₆H₅CH₂OH；
③能与钠反应且遇FeCl₃显紫色，说明有酚羟基，即为甲基苯酚，可以是2-甲基苯酚，3-甲基苯酚或是4-甲基苯酚，
故答案为：（或或）．
（4）根据官能团的性质以及变化判断反应条件，-COOH具有酸性，可与NaHCO₃反应生成-COONa，注意酚羟基不与NaHCO₃反应，-COONa与HCl或H₂SO₄等强酸反应又可生成-COOH，酚羟基与NaOH或Na₂CO₃ 反应生成酚羟基钠，酚羟基钠可与CO₂反应生成酚羟基，醇羟基与金属钠反应，所以加入的化学试剂为：①NaHCO₃；②NaOH或Na₂CO₃；③Na；④HCl或H₂SO₄；⑤CO₂，
故答案为：①NaHCO₃；②NaOH或Na₂CO₃；③Na；④HCl或H₂SO₄；⑤CO₂．

点评：本题考查有机物分子式的确定、同分异构体书写等，难度不大，注意等效氢法：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上所连-CH₃上的氢原子等效；③处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．