Question

有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中A、B的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．请回答：
（1）A的分子式为

 

；
（2）B中所含的官能团为

 

；C的结构简式为：

 

（3）I的反应类型为

 

；
（4）写出反应Ⅰ的化学方程式：

 

；
（5）请任写两种A的同分异构体的结构简式：

 

（6）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，它们的结构简式为

 

和

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由

70

14

=5可知A为烯烃，则A的分子式为C₅H₁₀，A的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则A的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CH₂，B的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则B结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，C和HBr发生取代反应生成B，则C结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，据此分析解答．

解答： 解：有机物A为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由

70

14

=5可知A为烯烃，则A的分子式为C₅H₁₀，A的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则A的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CH₂，B的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则B结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，C和HBr发生取代反应生成B，则C结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CH₂，其分子式为C₅H₁₀，故答案为：C₅H₁₀；
（2）B结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，其官能团为溴原子，通过以上分析知，C的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，故答案为：溴原子；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；                       
（3）B结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，B发生消去反应生成A，所以该反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；
（4）B发生消去反应生成A，该反应方程式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；
（5）A的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CH₂，其同分异构体属于烯烃有CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃，
故答案为：CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃等任意2种；
（6）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，则A的结构简式为、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物推断，根据反应条件、物质中特殊结构推断物质，侧重考查分析、推断能力，熟练掌握常见有机物结构及其性质，知道它们发生反应的条件，难点是同分异构体种类的判断、结构简式的书写，题目难度中等．