题目内容

乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

提示:①RCH2OH
CtO2/H2SO4
RCHO;
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.
(a)由A→C的反应属于
 
(填反应类型).(b)写出A的结构简式
 
.
(2)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体.请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)
 
.例如:
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,则A中含有羧基,A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B含有醛基,A含有-CH2OH,由A与C的分子式可知,A中-OH被-Br取代生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,一定条件下可以生成高分子化合物D,所以A是,则B为,C为,据此解答;
(2)根据有机物质结构和官能团以及碳个数的变化来确定有机合成路线.
解答: 解:(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,则A中含有羧基,A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B含有醛基,A含有-CH2OH,由A与C的分子式可知,A中-OH被-Br取代生成C,,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,一定条件下可以生成高分子化合物D,所以A是,则B为,C为,
故答案为:取代反应;;
(2)合成的过程为:先将醛基氧化为羧基,然后让所及和醇之间发生酯化反应即可,反应流程图为:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型等,注意A的结构的推断是解答的关键,题目难度中等.
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