题目内容

17.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示的路线合成:

(1)E中的含氧官能团名称为羟基、酯基.
(2)1molD与足量NaOH溶液反应,消耗3molNaOH,1molE最多可与4molH2加成.
(3)写出B生成C反应的化学方程式+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O.反应类型是取代反应.
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式
A.苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸.试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯(    )的合成路线(无机原料任选).

合成路线流程图示例如下:H2C═CH$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

分析 由合成流程可知,A为CH3CHO,B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C,C为,C与CH3COCl发生取代反应生成D,D中含-COOC-,能发生水解反应,D水解酸化后发送至酯化反应生成E,以此解答(1)~(3);
(4)B的一种同分异构体满足:A.苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
可知苯环的对位为酚-OH、-COOH或酚-OH、-OOCH;
(5)甲苯氧化生成苯甲酸,结合信息可知苯甲酸与三氯化磷反应生成苯酰氯,最后与苯酚在催化剂作用下反应生成,以此来解答.

解答 解:(1)E中的含氧官能团名称为羟基、酯基,故答案为:羟基、酯基;
(2)D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为,则1molD与足量NaOH溶液反应,消耗3molNaOH,E中苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应,则1molE最多可与4molH2加成,
故答案为:3;4;
(3)B生成C反应的化学方程式为+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O,为酯化反应,属于取代反应,
故答案为:+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O;取代反应;
(4)B的一种同分异构体满足:A.苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
可知苯环的对位为酚-OH、-COOH或酚-OH、-OOCH;
同分异构体的结构简式为,故答案为:
(5)甲苯氧化生成苯甲酸,结合信息可知苯甲酸与三氯化磷反应生成苯酰氯,最后与苯酚在催化剂作用下反应生成,合成流程图为
故答案为:

点评 本题考查有机物的合成,为高频考点,把握合成流程中官能团变化、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度不大.

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