Question

5．以下是由甲苯为起始原料的一系列变化，请填写下列空白：

（1）写出化合物B的结构简式：．
（2）由B到C的反应类型是酯化反应．
（3）任意写出两种同时符合下列要求的化合物C的同分异构体的结构简式（E、F、G除外）任意2种．
①化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；
②分子中含有-COO-结构的基团．

（4）E、F、G中有一种化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，这种化合物是F（在E、F、G中选择，填字母）．
（5）一定条件下，化合物D发生聚合反应的化学方程式是：．

Answer 1

分析 由C的还原产物结构可知，甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生对位取代反应生成A，则A为，A中甲基被氧化为-COOH生成B，则B为，B与乙醇发生酯化反应生成C，则C为，硝基被还原为氨基生成，最后发生水解反应生成D与乙醇，则D为．

解答 解：由C的还原产物结构可知，甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生对位取代反应生成A，则A为，A中甲基被氧化为-COOH生成B，则B为，B与乙醇发生酯化反应生成C，则C为，硝基被还原为氨基生成，最后发生水解反应生成D与乙醇，则D为．
（1）由上分析可知，化合物B的结构简式为：，
故答案为：；
（2）由B到C是与乙醇发生酯化反应生成，
故答案为：酯化反应；
（3）化合物的同分异构体同时符合下列要求：①化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基，②分子中含有-COO-结构的基团，符合条件的同分异构体的结构简式（E、F、G除外）有：，
故答案为：任写2种；
（4）E、F、G中有一种化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有羧酸与酚羟基形成的酯基，故种化合物F符合，
故答案为：F；
（5）一定条件下，化合物发生聚合反应的化学方程式是：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据甲烷的性质利用顺推法推断，涉及苯同系物、羧酸、醇、酯、氨基酸等性质、同分异构体，难度中等，掌握有机物的性质是解题的关键．