Question

11．对-甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体，某兴趣小组利用中学的简单有机物进行合成，其方案如图：

（1）A的结构简式是CH₂=CH₂，E中含有的官能团名称是羧基．
（2）指出化学反应类型：①加成反应；②氧化反应．
（3）丁子香酚（   ）是一种重要的调味剂，它与F的关系是b．
a．同系物    b．同分异构体c．同种物质
（4）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是bd．
a．NaOH溶液b．NaHCO₃溶液c．Br₂的四氯化碳溶液d．乙醇
（5）写出反应③的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）由F的结构可知，乙醇与发生酯化反应生成F，由D的结构可知，E为，则B为CH₃CH₂OH，A与水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，判断为乙烯，反应①是乙烯的水化加成反应生成乙醇，BE反应发生的酯化反应，判断反应②是催化氧化；
（3）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的物质互称为同系物．互为同系物物质具有以下特点：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同；分子式不同、物理性质不同；研究对象是有机物；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；组成和结构都相同的物质为同一物质，同一物质组成、结构、性质都相同，结构式的书写形式及物质的聚集状态可能不同；
（4）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，具有酚的性质，含有C=C双键，具有烯的性质等，据此解答；
（5）由（2）中分析可知，反应③是与乙醇发生酯化反应生成．

解答 解：由F的结构可知，乙醇与发生酯化反应生成F，由D的结构可知，E为，则B为CH₃CH₂OH，A与水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=CH₂，E为，含有羧基，故答案为：CH₂=CH₂；羧基；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，判断为乙烯，反应①是乙烯的水化加成反应生成乙醇，依据转化关系判断，B、E反应发生的是酯化反应，E中含有羧基，判断反应②是催化氧化；醛基被氧化为羧基；所以反应类型为：①加成反应； ②氧化反应；
故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）丁子香酚（）含有酚羟基、醚键、碳碳双键，与F含有酯基，两者含有的官能团不同，结构不同、分子式相同，互为同分异构体，
故答案为：b；
（4）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，能与NaOH反应，酸性比碳酸弱，不能与NaHCO₃溶液反应，含有C=C双键，能与溴发生加成反应，不能与乙醇反应，
故答案为：bd；
（5）反应③是与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的合成流程分析，物质官能团的判断和性质应用，同分异构体的书写方法，物质性质的熟练掌握是解题关键，官能团是解题的依据，题目难度中等．