Question

有机物H是合成一种新型降压药的中间体，可由下图所示的路线合成：
 
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②+

一定条件

 
请回答下列问题：
（1）G分子中含氧官能团的名称为

 

；C的结构简式为

 

．
（2）A、B、D、H四种物质中能发生水解反应的有

 

种；第③步反应的反应类型是

 

．
（3）第④步反应的化学方程式为

 

，浓硫酸的作用是

 

．
（4）检验A分子中的官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂

 

．
（5）写出符合下列条件的所有F的同分异构体的结构简式

 

，其中核磁共振氢谱有6个吸收峰的共有

 

种．
a．苯环上只有一个取代基；
b．既能和盐酸反应又能和碳酸氢钠溶液反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生卤代烃的水解反应，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故B为，结合E的结构可知，B发生催化氧化生成C为，C发生硝化反应生成D为，D与甲醇发生酯化反应生成E．E中硝基被还原为氨基生成F，对比F与H的结构可知，发生取代反应，结合信息②可推知G为，据此解答．

解答： 解：A发生卤代烃的水解反应，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故B为，结合E的结构可知，B发生催化氧化生成C为，C发生硝化反应生成D为，D与甲醇发生酯化反应生成E．E中硝基被还原为氨基生成F，对比F与H的结构可知，发生取代反应，结合信息②可推知G为，
（1）G为，分子中含氧官能团的名称为羰基，C的结构简式为，故答案为：羰基；；
（2）A可以氯原子，可以发生卤代烃的水解反应，H中含有酯基、-CONH-结构．可以发生水解反应，B、D不能发生水解反应；第③步反应中苯环上H原子被硝基取代，属于取代反应，故答案为：2；取代反应；
（3）第④步反应的化学方程式为，浓硫酸的作用是：催化剂、吸水剂，故答案为：；催化剂、吸水剂；
（4）A分子中的官能团为氯原子，检验氯原子应先再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，再用稀硝酸酸化，最后加热硝酸银溶液，有白色沉淀生成，说明含有氯原子，按使用的先后顺序写出所用试剂为：氢氧化钠水溶液、稀硝酸、硝酸银溶液，故答案为：氢氧化钠水溶液、稀硝酸、硝酸银溶液；
（5）F的同分异构体符合下列条件：
a．苯环上只有一个取代基，说明含有苯环、苯环上有一个取代基；
b．既能和盐酸反应又能和碳酸氢钠溶液反应，说明含有氨基与羧基，
则符合条件的F同分异构体结构简式有、、、，其中核磁共振氢谱有6个吸收峰为，共有一种，
故答案为：、、、；1．

点评：本题考查有机物合成，根据反应条件及物质结构采用正逆结合的方法进行推断，侧重考查分析、推断能力，难点是同分异构体种类的判断，要考虑碳链异构、官能团位置结构，题目难点中等．