Question

6．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如下：

已知以下信息：
①
②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应．
③D属于单取代基芳烃，其相对分子质量为106
④F苯环上的一氯代物有2种
⑤
回答下列问题
（1）由A生成B的反应类型为消去反应，B中官能团的电子式为．
（2）C的结构简式为（CH₃）₂C=O，D的一氯代物共有5种．
（3）写出下列反应的化学方程式：
E→F：
C+F→G：
（4）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺．

反应条件1所选择的试剂为浓硝酸、浓硫酸；反应条件2所选择的试剂为Fe粉/盐酸；I的结构简式为．

Answer 1

分析 A的分子式为C₆H₁₃Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C为（CH₃）₂C=O，逆推可知A为（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH₂CH₃，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH₂，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₆H₁₃Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C为（CH₃）₂C=O，逆推可知A为（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH₂CH₃，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH₂，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，
（1）由A生成B的化学方程式为：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，属于消去反应，B中官能团为碳碳双键，电子式为 ，
故答案为：消去反应；；
（2）C的结构简式为：（CH₃）₂C=O，的一氯代物取代苯环上H原子时，有3种，取代乙基中H原子有2种，故共有5种，
故答案为：（CH₃）₂C=O；5；
（3）E→F的反应方程式为：，
C+F→G的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH₃）₂C=O反应得到，最后加成反应还原得到，
故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，能较好的考查学生自学能力，要充分利用合成路线中有机物的分子式，关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断，难度中等．