Question

19．有机物J是我国食品添加剂使用卫生标准规定允许使用的食品香料，香气强度为普通香料的3～4倍．有机物J的合成路线如图

（1）该香料包装袋打开后需要尽快使用的原因是容易因氧化变质．
（2）由D到 F需要先后经过的反应类型为加成、消去．
（3）可以用来检验F→I合成过程中生成了有机物I的方程式：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）J的一种同分异构体K，能与NaHCO₃反应，在浓硫酸加热情况下可失去一分子水后能形成L或M，L中除苯环外还有一个六元环，而M能使溴水褪色．写出K的结构简式．
（5）已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$R-CHO+HCHO
利用题目所给信息设计由合成合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 根据流程图可知，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代生成D，结合D和F的结构简式可知，D与溴化氢发生加成反应生成E为，E发生消去得F，F发生氧化反应生成I，I酸化得J，
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯．

解答 解：根据流程图可知，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代生成D，结合D和F的结构简式可知，D与溴化氢发生加成反应生成E为，E发生消去得F，F发生氧化反应生成I，I酸化得J，
（1）该香料中含有酚羟基和醛基，易被氧气氧化而变质，所以香料包装袋打开后需要尽快使用，
故答案为：容易因氧化变质；
（2）根据上面的分析可知，由D到 F需要先后经过的反应类型为加成、消去，
故答案为：加成、消去；
（3）根据I的结构简式可知，I中有醛基，可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验，相关的反应方程式为+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）J的一种同分异构体K，能与NaHCO₃反应，说明有羧基，在浓硫酸加热情况下可失去一分子水后能形成L或M，L中除苯环外还有一个六元环，而M能使溴水褪色，说明有碳碳双键，可推知K中含有羟基，结合J的结构简式可知符合条件的K的结构简式为，
故答案为：；
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，则其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成和有机推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，根据官能团及其性质关系并结合题给信息采用知识迁移的方法分析解答，难点是合成路线设计，题目难度中等．