题目内容
苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等．请回答下列问题：
（1）A的分子式为 ．
（2）已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是 ．
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化．
回答下列问题：
①C→E的反应类型为 ．
②F具有下列哪些化学性质 ．
A．与浓溴水反应 B．发生加成反应C．水解反应
③D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为 ．
写出下列反应的化学方程式：
④C→E ．
⑤B与足量NaOH溶液共热 ．
（1）A的分子式为
（2）已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化．
回答下列问题：
①C→E的反应类型为
②F具有下列哪些化学性质
A．与浓溴水反应 B．发生加成反应C．水解反应
③D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为
写出下列反应的化学方程式：
④C→E
⑤B与足量NaOH溶液共热
考点：有机物的推断,有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，分子中C原子数目为
=9，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，则有机物中H原子与O原子数目之比为2：1，令该有机物A的组成为C9?n（H2O），则
×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有机物A的分子式为C9H8O4；
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为
或
；
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为
，D为
，F为
，据此解答．
| 180×60% |
| 12 |
| 18n |
| 180 |
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为
或；（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为
，D为，F为，据此解答．解答：
解：（1）苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，分子中C原子数目为
=9，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，则有机物中H原子与O原子数目之比为2：1，令该有机物A的组成为C9?n（H2O），则
×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有机物A的分子式为C9H8O4；
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为或，故答案为：羧基、醛基、羟基；
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为，D为，F为，
①C→E是乙酸与乙醇发生的酯化反应，也属于取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；
②F为，含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，不能发生水解反应，为羧酸的钠盐，可以发生水解反应，故答案为：ABC；
③D为，与浓溴水反应的主要发生-OH的邻位、对位取代，主要产物的结构简式为
，故答案为：；
④C→E的反应方程式为：
，故答案为：；
⑤B与足量NaOH溶液共热的反应方程式为：
，
故答案为：．
| 180×60% |
| 12 |
| 18n |
| 180 |
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为
或，故答案为：羧基、醛基、羟基；（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为
，D为，F为，①C→E是乙酸与乙醇发生的酯化反应，也属于取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；
②F为
，含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，不能发生水解反应，为羧酸的钠盐，可以发生水解反应，故答案为：ABC；③D为
，与浓溴水反应的主要发生-OH的邻位、对位取代，主要产物的结构简式为，故答案为：；④C→E的反应方程式为：
，故答案为：；⑤B与足量NaOH溶液共热的反应方程式为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，推断A的分子式是解题的关键，能较好的考查学生的分析和思维能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等，是热点题型．
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