Question

某有机物X的相对分子质量小于100，取1mol有机物X在O₂中完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，同时消耗标准状况下的O₂ 112L．
（1）该有机物X的分子式为

 

（填序号）．
a．C₄H₈         b．C₂H₄O       c．C₄H₈O₂           d．C₁₀H₂₀O₂₀

（2）甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，甲物质能发生如图所示的转化：

①B的名称是

 

．与A官能团相同的同分异构体共有

 

种（包括A但不含立体异构，已知同一个碳上有两个羟基的有机物不稳定）
②A→D的反应类型为

 

，E→F的反应条件是

 

．
③写出F→G的化学方程式：

 

．
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1mol H₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上．乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积之比为2：1：1．物质乙的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）标况下112L氧气的物质的量为：

112L

22.4L/mol

=5mol，取1mol有机物X在O₂中完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，则X中C、H原子数之比为1：2，设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意；
（2）根据框图和新信息知，B为乙醛，C为乙酸，逆推A的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，HBr与甲反应生成溴代烃，E为CH₃COCHBrCH₃，F的结构简式为，F到G是碳碳双键发生加聚反应，二元醇与乙二酸发生酯化反应生成环酯；
（3）X的分子式为C₄H₈O₂，由（2）中已知信息推知，乙为1，2-环丁二醇，即．

解答： 解：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，说明分子中N（C）：N（H）=1：2，设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且有机物X的相对分子质量小于100，只有C₄H₈O₂符合题意，
故答案为：c；
（2）根据框图和新信息知，B为乙醛，C为乙酸，逆推A的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，HBr与甲反应生成溴代烃，E为CH₃COCHBrCH₃，F的结构简式为，F到G是碳碳双键发生加聚反应．二元醇与乙二酸发生酯化反应生成环酯，
①由以上分析可知B为乙醛；A的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A中含有2个羟基，与A官能团相同的同分异构体共有：CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂（OH）、CH₂（OH）CH（OH）CH₂CH₃、CH₂（OH）CH₂CH（OH）CH₃、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃、CH₂（OH）CH（CH₃）CH₂（OH）、CH₂（OH）C（OH）（CH₃）₂，总共有6种，
故答案为：乙醛；6；
②A为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，与乙二酸发生酯化反应生成D，E为CH₃COCHBrCH₃，在NaOH醇溶液、加热可生成CH₃COCH=CH₂，
故答案为：酯化反应；NaOH醇溶液、加热；
③F的结构简式为CH₃COCH=CH₂，含有C=C，可发生加聚反应，反应的方程式为：，
故答案为：；
（3）物质乙为X的同分异构体，则乙的分子式为C₄H₈O₂，1mol乙与足量的Na反应可生成1mol H₂，则乙中含有两个羟基；乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，则乙中含有碳环，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，即两个羟基在乙中的邻位C上；乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积之比为2：1：1，说明乙分子中含有3种等效H，个数分别为：4、2、2，所以乙的结构具有对称性，则乙为1，2-环丁二醇，其结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物分子式的确定，推断时注意把握突破口，把握有机物官能团的性质以及转化，特别是题给信息，在解答时要注意审题，易错点为同分异构体的判断，注意从位置异构的角度分析．