题目内容

3.有甲、乙、丙三种物质:

(1)乙中含有的官能团的名称为羟基、氯原子.
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

其中反应I的反应类型是取代反应,反应Ⅱ的条件是NaOH水溶液、加热,反应Ⅲ的化学方程式为(不需注明反应条件).
(3)由甲出发合成丙的路线之一如下:

①下列物质不能与B反应的是bc(选填序号).
a.金属钠   b.FeCl3  c.碳酸钠溶液   d.HBr
②C的结构简式为;丙的结构简式为.
③D符合下列条件的所有同分异构体3种,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式、、其中一种.
a.苯环上的一氯代物有两种   b.遇FeCl3溶液发生显色反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应.

分析 (1)由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子;
(2)由甲转化为乙过程可知,反应I为光照条件下的取代反应,反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成Y为,反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙;
(3)甲和溴水发生加成反应生成A,A的结构简式为:,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧化生成C,则C的结构简式为:,丙能使溴褪色,说明丙中含有碳碳双键,C发生消去反应生成丙,则丙的结构简式为:,B发生消去反应生成D,D的结构简式为:,以此解答该题.

解答 解:(1)由乙物质的结构可知,含有-OH、-Cl,名称分别为羟基、氯原子,
故答案为:羟基、氯原子;
(2)由甲转化为乙过程可知,反应I为光照条件下的取代反应,反应II为NaOH水溶液、加热的条件下的水解生成Y为,反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙,反应方程式为,
故答案为:取代反应;NaOH水溶液、加热;;
(3)甲和溴水发生加成反应生成A,A的结构简式为:,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧化生成C,则C的结构简式为:,丙能使溴褪色,说明丙中含有碳碳双键,C发生消去反应生成丙,则丙的结构简式为:,B发生消去反应生成D,D的结构简式为:.
①B为,可与钠、HBr发生反应,与氯化铁、碳酸钠不反应,
故答案为:bc;
②由以上分析可知C的结构简式为:,丙为,
故答案为:;;
③D的结构简式为:,D的结构简式符合下列条件:
a.苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子;
b.遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;
c.能与Br2/CCl4发生加成反应说明含有碳碳不饱和键,
则符合条件的D的同分异构体有:、、,所以有3种同分异构体,
故答案为:3;、、其中一种.

点评 本题考查了有机物的推断,根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答,难点是同分异构体种类的判断,有碳链异构、官能团异构等,难度较大.

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