Question

已知：
（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）
现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯低毒农药杀灭菊酯（ ）：

（1）F分子中所含官能团的结构简式为

 

．
（2）合成G的反应类型是

 

．
（3）有关A的下列说法正确的是

 

（填序号）．
a．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．A的核磁共振氢谱有5个峰
c．燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等
d．A中的所有原子在同一平面上
（4）写出反应B→C的化学方程式：

 

．
（5）D在硫酸存在下发生水解生成J：D

H2O

H2SO4

J
写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式（可以不填满）：

 

、

 

、

 

、

 

．
①苯环上有两个位于间位的取代基；
②能水解成两种有机物．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．
E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CH（Cl）CH₃在氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，据此解答．

解答： 解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．
E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CH（Cl）CH₃在氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，
（1）由上述分析可知，F为，含有官能团结构简式为：-Cl、-COOH，故答案为：-Cl、-COOH；
（2）合成G是间甲基苯酚中酚羟基氢原子被苯环取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）A为，
a．A中含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故a错误；
b．A分子中有4种化学性质不同的H原子，其核磁共振氢谱有4个峰，故b错误；
c．1molA完全燃烧消耗氧气为（7+

8

4

）mol=9mol，1mol环己烷消耗氧气为（6+

12

4

）mol=9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，故c正确；
d．A中含有甲基，存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能处在同一平面上，故d错误；
故答案为：c；
（4）反应B→C的化学方程式为：故答案为：；
 （5）D为，D在硫酸存在下发生水解生成J为，符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：①苯环上有两个位于间位的取代基，②能水解成两种有机物，含有酯基，符合条件的同分异构体有：、、、，
故答案为：、、、．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生自学能力，是热点题型，注意根据杀灭菊酯的结构采取正、逆推法相结合进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．