题目内容

已知烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:

(1)B的结构简式是
 
.
(2)A可能属于下列哪类物质
 
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a.醇       b.卤代烃      c.酚       d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式是
 
.
反应②可表示为:G+NH3→F+HCl  (未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示):
 

     化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F[HN(CH2CH3)2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:

(已知:   )
(4)由甲苯生成甲的反应类型是
 
.
(5)乙中有两种含氧官能团
 
,反应③的化学方程式是:
 

(6)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊.
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是
 
.
②D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键.则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是
 
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考点:有机物的推断,有机物的合成
专题:
分析:烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令B的分子式CnH2n,则14n=28,解得n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2.A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,D反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,且(6)中D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键,所以D为环氧乙烷.B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F;
由普鲁卡因的合成路线可知,甲苯发生硝化反应生成甲为,甲氧化生成乙为,乙与E发生酯化反应生成,则E为HOCH2CH2Cl,与发生还原反应硝基变为氨基,则丙为,丙与F发生取代反应生成普鲁卡因.(6)中普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸与HOCH2CH2N(CH2CH3)2,戊与甲互为同分异构体,则戊的结构简式是,据此解答.
解答: 解:烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令B的分子式CnH2n,则14n=28,解得n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2.A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,D反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,且(6)中D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键,所以D为环氧乙烷.B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F,
(1)由上述分析可知,B为CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;
(2)A在一定条件下生成乙烯,则A可能为卤代烃或醇,故选:ab,
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式为C2H4O,
反应②方程式为:2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl,
故答案为:C2H4O;2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl;
(4)由普鲁卡因的合成路线可知,甲苯发生硝化反应生成甲为,甲氧化生成乙为,乙与E发生酯化反应生成,则E为HOCH2CH2Cl,与发生还原反应硝基变为氨基,则丙为,丙与F发生取代反应生成普鲁卡因,
故答案为:取代反应;
(5)由(4)中分析可知,乙为,官能团为硝基、羧基,反应③的化学方程式为:,
故答案为:硝基、羧基;;
(6)普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸与HOCH2CH2N(CH2CH3)2,
①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸,戊与甲互为同分异构体,甲为对硝基甲苯,则戊为,故答案为:;
②丁为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断与合成,难度中等,注意根据反应条件及有机物的结构进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,D为环氧乙烷,学生不熟悉,注意根据反应①的特点及题目中D的结构特点推断.
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