Question

A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色．
（1）A、B分子量之差为

 

．
（2）1个B分子中应该有

 

个氧原子．
（3）A的分子式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，故A中含苯环、羧基、酯基，则B分子中含有-COOH、-OH与苯环，根据B+CH₃COOH→A+H₂O，可知Mr（A）-Mr（B）=42，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧为1-65.2%=34.8%，则氧原子个数最大为

158×34.8%

16

≈3，故B分子中含有3个O原子，其相对分子质量为

3×16

34.8%

=138，一个-C₆H₄-、-OH、-COOH的总式量为138，故B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、，则A的结构可能为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，以此解答该题．

解答： 解：（1）因“1molA水解得到1molB和1mol醋酸”可表示为“A+H₂O→B+CH₃COOH”，根据质量守恒知：Mr（A）+18=Mr（B）+60，得Mr（A）-Mr（B）=42，故答案为：42；
（2）A、B都是芳香族化合物，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，故A中含苯环、羧基、酯基，则B分子中含有-COOH、-OH与苯环，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧为1-65.2%=34.8%，则氧原子个数最大为

158×34.8%

16

≈3，故B分子中含有3个O原子，故答案为：3；
（3）B的相对分子质量为

3×16

34.8%

=138，一个-C₆H₄-、-OH、-COOH的总式量为138，故B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、，则A的结构可能为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，故答案为：C₉H₈O₄．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据性质判断可能含有的官能团，结合相对分子质量、B中氧元素含量确定B分子装置氧原子数目是关键．