Question

14．正丁醛是一种重要的化工原料．肥西中学高二某化学兴趣小组在老师的指导下利用如图装置合成正丁醛．发生的反应如下：
CH₃CH₂CH₂CH₂OH$\underset{\stackrel{N{a}_{2}C{r}_{2}{O}_{7}}{→}}{{H}_{2}S{O}_{4}加热}$CH₃CH₂CH₂CHO
反应物和产物的相关数据列表如下：

	沸点/．c	密度/（g•cm-3）	水中溶解性
正丁醇	117.2	0.8109	微溶
正丁醛	75.7	0.8017	微溶

实验步骤如下：
将6.0gNa₂Cr₂O₇放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中．在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热．当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液．滴加过程中保持反应温度为90-95℃，在E中收集90℃以下的馏分．将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75-77℃馏分，产量2.0g．
回答下列问题：
（1）实验中，能否将Na₂Cr₂O₇溶液加到浓硫酸中，简述理由不能，浓硫酸溶于水放出大量热，容易发生迸溅伤人．
（2）上述装置图中，D仪器的名称是直形冷凝管，E仪器的名称是锥形瓶．
（3）C₁、C₂温度计水银球位置不同的原因是C₁控制反应温度；C₂测定蒸馏出来气体的温度
（4）反应温度应保持在90-95℃，其原因是保证正丁醛及时蒸出，促使反应正向进行，又可尽量避免其被进一步氧化．
（5）正丁醇的同分异构体有许多种，请写出符合下列条件的正丁醇的同分异构体：①含有与正丁醇相同的官能团；②一定条件下能被氧化成醛．（CH₃）₂CHCH₂OH
（6）本实验中正丁醛的产率为51%．

Answer 1

分析 （1）不能将Na₂Cr₂O₇溶液加到浓硫酸中，因为浓硫酸的密度大，容易发生迸溅；
（2）根据装置图可知仪器的名称，D为冷凝器，E为接受馏分的锥形瓶；
（3）C₁控制反应混合溶液的温度，C₂处的温度计是控制馏出成分的沸点；
（4）根据题目所给反应物和产物的沸点数据可知，反应温度保持在90～95℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化；
（5）根据条件 ①含有与正丁醇相同的官能团，即有醇羟基，②一定条件下能被氧化成醛，说明羟基连在CH₂上，据此写出符合条件的正丁醇的同分异构体；
（6）设正丁醛的理论产量为xg，根据关系式C₄H₁₀O～C₄H₈O列计算出理论产量，根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

解答 解：（1）因为浓硫酸的密度大，能将Na₂Cr₂O₇溶液加到浓硫酸中，容易发生迸溅伤人，
故答案为：不能，浓硫酸溶于水放出大量热，容易发生迸溅伤人；
（2）D仪器的名称直形冷凝管，E仪器为锥形瓶；
故答案为：分直形冷凝管；锥形瓶；
（3）温度计的作用是，C₁控制反应混合溶液的温度，C₂处的温度计是控制馏出成分的沸点，测定蒸馏出来气体的温度，
故答案为：C₁控制反应温度；C₂测定蒸馏出来气体的温度；
（4）根据题目所给反应物和产物的沸点数据可知，反应温度保持在90～95℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，
故答案为：保证正丁醛及时蒸出，促使反应正向进行，又可尽量避免其被进一步氧化；
（5）根据条件 ①含有与正丁醇相同的官能团，即有醇羟基，②一定条件下能被氧化成醛，说明羟基连在CH₂上，则符合条件的正丁醇的同分异构体为（CH₃）₂CHCH₂OH，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OH；
（6）设正丁醛的产率为x，则正丁醇的利用率为x，根据关系式，
C₄H₁₀O～C₄H₈O
74                72
4xg              2g
解得：x=$\frac{74×2}{72×4}$×100%=51%，
故答案为：51%．

点评 本题考查有机化学实验、反应原理、基本操作、化学计算等，难度中等，注意计算中正丁醇的转化率等于正丁醛的产率，注意对基础知识的理解掌握．