题目内容

【题目】1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体,沸点为71℃,密度为1.36gcm-3.实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下:

步骤1:在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水,冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4;冷却至室温,搅拌下加入24gNaBr。

步骤2:如图所示搭建实验装置,缓慢加热,直到无油状物馏出为止。

步骤3:将馏出液转入分液漏斗,分出有机相。

步骤4:将分出的有机相转入分液漏斗,依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗涤,分液,得粗产品,进一步提纯得1-溴丙烷。

(1)步骤1发生反应的方程式为______

(2)仪器A的名称是______;加入搅拌磁子的目的是搅拌和______。

(3)反应时生成的主要有机副产物有______。

(4)反应过程中可以观察到A的上方出现红棕色气体,其电子式为______。

(5)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______。同时可以观察到的现象是______。

(6)步骤4中三次洗涤分别洗去的主要杂质是①______②______③______。

(5)步骤4中②的Na2CO3溶液还可以用下列哪个试剂代替______

A. NaOH溶液 B. NaI溶液 C. Na2SO3溶液 D. CCl4

【答案】NaBr+H2SO4+CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br+H2O+NaHSO4 蒸馏烧瓶 防止爆沸 丙烯、正丙醚、2-溴丙烷 冷凝1-溴丙烷,并起到液封1-溴丙烷减少其挥发的作用 溶液分层,下层为略带橙色的油状液体 正丙醇 Br2 Na2CO3 C

【解析】

由正丙醇、浓硫酸。NaBr在加热条件下发生取代反应制备1-溴丙烷,得到的副产品有丙烯、正丙醚、2-溴丙烷、Br2、H2O等,在接收瓶中得到的产品主要混有未反应完的正丙醇、Br2、有机副产品,依次用12mLH2O除去正丙醇、12mL5%Na2CO3溶液除去Br2和12mLH2O洗涤除去Na2CO3溶液,分液得到粗产品,再通过蒸馏的方法进一步提纯产品,

(1)步骤1为正丙醇、浓硫酸。NaBr在加热条件下发生取代反应制备1-溴丙烷的反应;

(2)根据仪器特点可得;加入搅拌磁子的目的是搅拌加快反应速率和防止暴沸;

(3)正丙醇在浓硫酸作用下可能发生消去反应,或分子间取代反应,据此分析;

(4)A上方出现的红棕色气体为Br2,为共价化合物,据此书写;

(5)根据1-溴丙烷易挥发分析,进入接收瓶的物质出来产品还有水蒸气,Br2等,根据其分析差异分析;

(6)试剂应为碱性试剂,在A、C中选择,若用NaOH,产品1-溴丙烷会反应,据此分析;

(7)根据Na2CO3溶液的作用分析,同时考虑不减少产品的量。

(1)步骤1的反应为:NaBr+H2SO4+CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br+H2O+NaHSO4;

(2)仪器A为蒸馏烧瓶;加入搅拌磁子的目的是搅拌加快反应速率和防止暴沸;

(3)反应时生成的主要有机副产物有:2-溴丙烷和正丙醇发生消去反应产生的丙烯、正丙醇分子之间脱水生成的正丙醚;

(4)A上方出现的红棕色气体为Br2,为共价化合物,其电子式为:;

(5)由题目信息可知1-溴丙烷沸点低,易挥发,故接收瓶置于冰水浴可以冷凝1-溴丙烷,并起到液封1-溴丙烷减少其挥发的作用;Br2易挥发,故接收瓶中的产品中混有Br2,进入接收瓶的物质出来产品还有水蒸气,Br2等,1-溴丙烷与水不溶,出现分层现象,1-溴丙烷密度比水大,在下层,根据相似相容原理,Br2在1-溴丙烷中溶解度更大,下层因溶解少量的Br2而略带橙色,故现象为:溶液分层,下层为略带橙色的油状液体;

(6)得到的产品主要混有未反应完的正丙醇、Br2、有机副产品,依次用12mLH2O除去正丙醇(相似相溶原理)、12mL5%Na2CO3溶液除去Br2和12mLH2O洗涤除去Na2CO3溶液,分液得到粗产品;

故答案为:正丙醇;Br2;Na2CO3;

(7)试剂应为碱性试剂,在A、C中选择,若用NaOH,产品1-溴丙烷会与其反应,不合适。

故答案为:C。

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