题目内容

有机物H是一种合成药物的中间体,H的合成方案如下:
已知:R-CH═CH2
(i)B2H6
(ii)H2O2/OH-
RCH2CH2OH
请回答下列问题:
(1)A为的质谱图中最大质荷比为104的芳香烃,A的分子式为
 
.
(2)上述所有反应是取代反应的有
 
个
(3)C 物质中碳元素的杂化轨道:
 
F为一氯代物,其核磁共振氢谱有三个吸收峰,则E的结构简式为
 
.
(4)写出B→C的化学方程式:
 
.
(5)写出D和G生成H的化学方程式:
 
.
(6)D的同分异构体中能与FeCl3液发生显色反应且能发生银镜反应的有
 
种,写出其中核磁共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A是相对分子质量为104的芳香烃,分子中碳原子最大数目为
104
12
=8…8,故A的分子式为C8H8,结构简式为,A发生信息反应生成B为,B发生氧化反应生成C为,C发生氧化反应生成D为.F为一氯代物,水解得到G含有羟基,D与G发生酯化反应生成H,结合D、H的分子式可知G的分子式为C4H10O,F的核磁共振氢谱有三个吸收峰,则F为(CH3)2CHCH2Cl,故G为(CH3)2CHCH2OH,E为(CH3)3CH,H的结构简式为,据此解答.
解答: 解:A是相对分子质量为104的芳香烃,分子中碳原子最大数目为
104
12
=8…8,故A的分子式为C8H8,结构简式为,A发生信息反应生成B为,B发生氧化反应生成C为,C发生氧化反应生成D为.F为一氯代物,水解得到G含有羟基,D与G发生酯化反应生成H,结合D、H的分子式可知G的分子式为C4H10O,F的核磁共振氢谱有三个吸收峰,则F为(CH3)2CHCH2Cl,故G为(CH3)2CHCH2OH,E为(CH3)3CH,H的结构简式为,
(1)由上述分析可知,A的分子式为C8H8,故答案为:C8H8;
(2)上述反应中,E→F,F→G,D+G→H均属于取代反应,故答案为:3;
(3)C为,分子中苯环、醛基中碳原子均形成3个σ键,不含孤电子对,采取sp2杂化,亚甲基中C原子形成4个σ键,不含孤电子对,采取sp3杂化,E的结构简式为(CH3)3CH,
故答案为:sp2、sp3;(CH3)3CH;
(4)B→C的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)D和G生成H的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)D()的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应,含有酚羟基、醛基,侧链为-OH、-CH2CHO时,有邻、间、对3种位置,侧链为-OH、-CHO、-CH3时,若-OH、-CHO相邻时,-CH3有4种位置,若-OH、-CHO相间时,-CH3有4种位置,若-OH、-CHO相对时,-CH3有2种位置,故符合条件的同分异构体有:3+4+4+2=13种,其中核碰共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式为:,故答案为:13;.
点评:本题考查有机物推断,根据相对分子质量计算确定A的结构简式是关键,结合反应条件进行推断,再结合D、H的分子式确定G的分子式,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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