题目内容
脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2
（2）化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ
可生成化合物Ⅱ，所需的反应条件为
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱中，峰面积之比为 ，生成Ⅳ的方程式为
（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ．化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链的同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ．Ⅴ的结构简式为 ．
（1）化合物Ⅰ的分子式为
（2）化合物Ⅱ可使
可生成化合物Ⅱ，所需的反应条件为（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱中，峰面积之比为
（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ．化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链的同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ．Ⅴ的结构简式为
考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，根据结构简式可得分子式，写出反应的方程式可得耗氧量；
（2）反应①中化合物II的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，由此推断II可以使溴的四氯化碳溶液或溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色；化合物Ⅲ可生成化合物Ⅱ，发生卤代烃的水解反应；
（3）根据卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的原理，III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者不稳定，则化合物IV的结构简式为C6H5CH=CHCH=CH2；
（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO．
（2）反应①中化合物II的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，由此推断II可以使溴的四氯化碳溶液或溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色；化合物Ⅲ
可生成化合物Ⅱ，发生卤代烃的水解反应；（3）根据卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的原理，III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者不稳定，则化合物IV的结构简式为C6H5CH=CHCH=CH2；
（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO．
解答：
解：（1）反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，其分子式为C6H10O3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C6H10O3+7O2
6CO2+5H2O，其中氧气与I的物质的量之比等于系数之比，则1molI完全燃烧最少需要消耗7mol O2，
故答案为：C6H10O3； 7；
（2）化合物II的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，III的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3，与NaOH在加热条件下发生水解反应生成II，反应的方程式为
，反应条件为NaOH水溶液共热，
故答案为：溴水或酸性高锰酸钾；NaOH水溶液共热；
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者不稳定，化合物IV的结构简式为
，其核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：1：2，生成Ⅳ的方程式为
，
故答案为：1：2：2：1：1：1：2；；
（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO，故答案为：HOCH2CH=CHCH2OH．
| 点燃 |
故答案为：C6H10O3； 7；
（2）化合物II的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，III的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3，与NaOH在加热条件下发生水解反应生成II，反应的方程式为
，反应条件为NaOH水溶液共热，故答案为：溴水或酸性高锰酸钾；NaOH水溶液共热；
（3）化合物Ⅲ
与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者不稳定，化合物IV的结构简式为
，其核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：1：2，生成Ⅳ的方程式为
，故答案为：1：2：2：1：1：1：2；
；（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO，故答案为：HOCH2CH=CHCH2OH．
点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机物典型代表物的组成和性质以及它们相互联系、重要有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应、核磁共振氢谱峰组数和峰面积等为解答的关键，综合考查考生的分析能力、逻辑推理能力、综合应用信息以及信息迁移能力．
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