Question

16．某一元芳香脂G可作食用香料，它的合成路线之一如图所示．A是烯烃，其相对分子质量为56；D分子的核磁共振氢谱上有三组峰且峰面积之比为6：1：1；E能与银氨溶液反应，F分子中无甲基，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2 mol．

已知：R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
回答下列问题：
（1）用系统命名法命名B的名称为2-甲基-1-丙醇E中官能团的名称是碳碳双键、醛基．
（2）A的结构简式是（CH₃）₂C=CH₂，若在实验中只用一种试剂及必要的反应条件鉴别B、C、D，则该试剂是新制氢氧化铜悬浊液．
（3）D与F反应的化学方程式为；该反应的反应类型为酯化反应或取代反应．
（4）满足下列条件的F的同分异构体有13种．
①能与NaOH溶液反应   ②分子中有2个一CH₃
其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为．
（5）以为原料也可合成F，请参考题目中的相关信息写出相应的合成路线图（反应条件中的试剂写在箭头上方，其他写在箭头下方）：．

Answer 1

分析 A是烃类，其相对分子质量为56，则$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式为C₄H₈，结合反应信息可知A属于烯烃，则B属于饱和一元醇，C为饱和一元醛，D为饱和一元羧酸，D分子的核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为6：1：1，则D的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C为（CH₃）₂CHCHO，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，A为（CH₃）₂C=CH₂．D和F反应生成一元芳香酯G，则F为芳香醇，E可以发生银镜反应，含有-CHO，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2 mol，说明E中还含有碳碳双键，在催化剂存在条件下1mol E与2mol H₂反应可以生成F，F分子中含有苯环但无甲基，F的分子式为C₉H₁₂O，可推知E为，F为，则G为．

解答 解：A是烃类，其相对分子质量为56，则$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式为C₄H₈，结合反应信息可知A属于烯烃，则B属于饱和一元醇，C为饱和一元醛，D为饱和一元羧酸，D分子的核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为6：1：1，则D的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C为（CH₃）₂CHCHO，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，A为（CH₃）₂C=CH₂．D和F反应生成一元芳香酯G，则F为芳香醇，E可以发生银镜反应，含有-CHO，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2 mol，说明E中还含有碳碳双键，在催化剂存在条件下1mol E与2mol H₂反应可以生成F，F分子中含有苯环但无甲基，F的分子式为C₉H₁₂O，可推知E为，F为，则G为．
（1）B为（CH₃）₂CHCH₂OH，用系统命名法命名为：2-甲基-1-丙醇，E为，官能团的名称是：碳碳双键、醛基，
故答案为：2-甲基-1-丙醇；碳碳双键、醛基；
（2）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₂C=CH₂，B、C、D分别含有羟基、醛基、羧基，可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，
故答案为：（CH₃）₂C=CH₂；新制氢氧化铜悬浊液；
（3）D与F反应的化学方程式为：，该反应的反应类型为酯化反应或取代反应，
故答案为：；酯化反应或取代反应；
（4）满足下列条件的F（）的同分异构体：①能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，②分子中有2个-CH₃，可以含有2个取代基为-OH、-CH（CH₃）₂，有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，而-OH、-CH₃有邻、间、对3种位置，对应的-CH₂CH₃分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有13种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为：，

故答案为：13；；
（5）先在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，
然后经过①B₂H₆、②H₂O₂/OH^-作用生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，是常见题型，侧重考查学生的分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．