Question

19．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl₃溶液作用显紫色．

请根据上述信息回答：
（1）C的名称是丁醛．B→I的反应类型为消去反应．
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是溴水．
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为CH₃COOCH=CH₂．
（4）核磁共振氢谱图中D有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1．
（5）D和F反应生成X的化学方程式为．

Answer 1

分析 E与FeCl₃溶液作用显紫色，证明含有酚羟基，结合分子式知，E是；E与氢气发生加成反应产生F：；A是直连结构，发生一系列反应产生的D与F反应得到X：C₁₀H₁₈O₂，X是一种具有水果香味的合成香料，X是酯，则D是CH₃CH₂CH₂COOH；C催化氧化得到丁酸，则C是CH₃CH₂CH₂CHO；B是丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH；由于A能够与银氨溶液发生银镜反应，则A中含有醛基，1mol的A能够与2mol的氢气发生加成反应，则A中还含有一个碳碳双键，则A可能是CH₂=CH-CH₂CHO或是CH₃CH=CHCHO；G则可能是CH₂=CH-CH₂COONH₄或是CH₃CH=CHCOONH₄；G酸化得到H可能是CH₂=CH-CH₂COOH或CH₃CH=CHCOOH；由于B是丁醇，所以B发生消去反应产生I为CH₃CH₂CH=CH₂，据此分析解答．

解答 解：E与FeCl₃溶液作用显紫色，证明含有酚羟基，结合分子式知，E是；E与氢气发生加成反应产生F：；A是直连结构，发生一系列反应产生的D与F反应得到X：C₁₀H₁₈O₂，X是一种具有水果香味的合成香料，X是酯，则D是CH₃CH₂CH₂COOH；C催化氧化得到丁酸，则C是CH₃CH₂CH₂CHO；B是丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH；由于A能够与银氨溶液发生银镜反应，则A中含有醛基，1mol的A能够与2mol的氢气发生加成反应，则A中还含有一个碳碳双键，则A可能是CH₂=CH-CH₂CHO或是CH₃CH=CHCHO；G则可能是CH₂=CH-CH₂COONH₄或是CH₃CH=CHCOONH₄；G酸化得到H可能是CH₂=CH-CH₂COOH或CH₃CH=CHCOOH；由于B是丁醇，所以B发生消去反应产生I为CH₃CH₂CH=CH₂，
（1）C为CH₃CH₂CH₂CHO，其名称是丁醛，B发生消去反应生成I，所以反应类型是消去反应，
故答案为：丁醛；消去反应；
（2）D是丁酸，只含羧基，E是苯酚含有酚羟基；H是丁烯酸，含有碳碳双键和羧基，若只用一种试剂鉴别它们，则该试剂是溴水，与溴水发生反应产生白色沉淀的是苯酚，能够是溴水褪色的是丁烯酸，无任何现象的丁酸，故答案为：溴水；
（3）H丁烯酸与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，则J是酯，是乙酸乙烯酯，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，
故答案为：CH₃COOCH=CH₂；
（4）在丁酸分子CH₃CH₂CH₂COOH中含有四种不同的H原子，所以核磁共振氢谱图中D有4组峰且峰面积之比，3：2：2：1，故答案为：4；3：2：2：1；
（5）D是丁酸，F是环己醇，二者发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据流程图中物质的分子式、反应条件及某些物质特殊性质进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，熟练掌握常见有机物官能团及其性质关系，题目难度不大．