Question

19．3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成．一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见表：

物质	沸点/℃	熔点/℃	密度（20℃）/g•cm-3	溶解性
甲醇	64.7	/	0.7915	易溶于水
乙醚	34.5	/	0.7138	微溶于水
3，5-二甲氧基苯酚	/	33-36	/	易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取．
（1）①分离出甲醇的操作是蒸馏．
②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净，分液时有机层在分液漏斗的上填（“上”或“下”）层．
（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO₃溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤．用饱和NaHCO₃ 溶液洗涤的目的是除去HCl；用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO₃且减少产物损失．
（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是dcab（填字母）．
a．蒸馏除去乙醚 b．重结晶  c．过滤除去干燥剂  d．加入无水CaCl₂干燥．

Answer 1

分析 （1）①3，5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸点差异分离出甲醇；
②分液漏斗用蒸馏水查漏，乙醚的密度比水小，萃取后在上层；
（2）有机层依次用饱和NaHCO₃溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤，饱和碳酸氢钠溶液除去混有的HCl，饱和食盐水除去过量的碳酸氢钠；
（3）洗涤后，先干燥、过滤，再利用沸点差异除去乙醚，最后重结晶得到3，5-二甲氧基苯酚．

解答 解：（1）①3，5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸点差异分离出甲醇，则分离出甲醇的操作是蒸馏，故答案为：蒸馏；
②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净，乙醚的密度比水小，萃取后在上层，分液时有机层在分液漏斗的上层，
故答案为：检查是否漏水；上；
（2）有机层依次用饱和NaHCO₃溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤，用饱和NaHCO₃ 溶液洗涤的目的是除去HCl，饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO₃ 且减少产物损失，
故答案为：除去HCl；除去少量NaHCO₃ 且减少产物损失；
（3）洗涤后，先干燥、过滤，再利用沸点差异除去乙醚，最后重结晶得到3，5-二甲氧基苯酚，则分离、提纯顺序为dcab，故答案为：dcab．

点评 本题考查混合物分离提纯，为高频考点，把握有机物的性质、混合物分离提纯方法为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意实验仪器及分离原理的应用，题目难度不大．