Question

（2011?南京一模）乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得：

乙酰水杨酸能与碳酸铺反直生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液．

药品名称	相对分子质量	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解度（g/100mL水）
水杨酸	138.12	159	211（2.66kPa）	微溶于冷水，易溶于热水
乙酸酐	102.09	-73	139	在水中逐渐分解
乙酰水杨酸	180.16	135～138		微溶于水

制取乙酰水杨酸的定验步骤如下
（1）投料．在125ml的锥形瓶中依次加2g水杨酸，5ml 乙酸酐，5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，加热5～1Omin，控带尝试在85～95℃．
①试剂添加时如果先加水杨酸鞠和浓硫酸，产率会降低，原因是

水杨酸会被氧化

．
②最合适的加热方法是

水浴加热

．
（2）粗产品结晶．取出锥形瓶，边摇边滴加1ml冷水，然后快速加入50ml 冷水，立即进入冰浴冷却．待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分两次洗涤稚形瓶后，再洗涤晶体，抽干．洗涤晶体要用少量冰水的原因是

减少晶体的溶解

．
（3）粗产品提纯．将粗产品转移到150ml烧杯中．在搅拌下慢慢加入适量

饱和碳酸钠溶液

，加完后继续搅拌几分钟，直到

无二氧化碳气体产生

为止．抽滤，副产物聚合物被滤出，用5～10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5ml．浓盐酸和l0ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出．
（4）纯度检验．检验粗产品中是否含有水杨酸，可取少许产品加入盛有5mL水的试管中，加入 1～2滴

三氯化铁或FeCl₃

溶液．观察有无颜色反应．

Answer 1

分析：（1）①水杨酸具有还原性，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸能够被浓硫酸氧化；
②反应温度要求85～95℃，选用水浴加热；
（2）乙酰水杨酸微溶于水，冰水中溶解度降低；
（3）乙酰水杨酸粗产品中含有水杨酸杂质，加入适量碳酸钠溶液除去水杨酸，直到没有二氧化碳气体产生停止搅拌；
（4）水杨酸具有还原性，可以加入氯化铁溶液检查．

解答：解：（1）①由于水杨酸具有还原性，能够被加入的浓硫酸氧化，制取的乙酰水杨酸产率会降低，故答案为：水杨酸会被氧化；
　②由于反应温度需要控制在85～95℃，所以采用水浴加热方法，故答案为：水浴加热；
（2）根据表中数据，乙酰水杨酸溶解度是微溶于水，在冰水中可以降低乙酰水杨酸的溶解度，故答案为：减少晶体的溶解；
（3）粗产品提纯，将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入适量的饱和碳酸钠溶液，除去杂质水杨酸，然后搅拌直到没有二氧化碳气体产生为止，
故答案为：饱和碳酸钠溶液；无二氧化碳气体产生；
（4）由于水杨酸具有还原性，检验粗产品中是否含有水杨酸，可取少许产品加入盛有5mL水的试管中，加入 1～2滴氯化铁溶液，观察溶液颜色变化，
故答案为：三氯化铁或FeCl₃．

点评：本题考查了乙酰水杨酸的制取，涉及了实验操作、试剂选择等知识，本题难度不大，可以根据题中信息联系所学知识完成．