题目内容
1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等．通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂．二氢荆芥内酯的合成路线如下：
（1）请写出A的结构简式 ．
（2）请写出生成B物质的化学方程式 ．
（3）以上合成路线中发生取代反应的有 步．
（4）满足以下条件的
的同分异构体C的结构简式为 （任写一种）．
①具有六元环状结构，且六元环上的一氯代物有三种；
②不含有-CH3；
③l molC与足量的银氨溶液反应生成4mol g．
（5）生成B的过程中存在副反应，由此导致最终产品中存在副产物（具有两个环），写出该副产物的结构简式 ．
（6）请写出由CH2=CHCH2CHO合成
的合成路线图（无机试剂任选），合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
CH2=CH2
Br-CH2CH2-Br．
（1）请写出A的结构简式
（2）请写出生成B物质的化学方程式
（3）以上合成路线中发生取代反应的有
（4）满足以下条件的
的同分异构体C的结构简式为①具有六元环状结构，且六元环上的一氯代物有三种；
②不含有-CH3；
③l molC与足量的银氨溶液反应生成4mol g．
（5）生成B的过程中存在副反应，由此导致最终产品中存在副产物（具有两个环），写出该副产物的结构简式
（6）请写出由CH2=CHCH2CHO合成
的合成路线图（无机试剂任选），合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：对应反应流程中涉及物质的结构简式可知
氧化生成的A为
，与甲醇发生酯化反应，
与HBr发生反应，结合B和氢氧化钠反应的产物可知B为
，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．
氧化生成的A为，与甲醇发生酯化反应，与HBr发生反应，结合B和氢氧化钠反应的产物可知B为，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．解答：
解：对应反应流程中涉及物质的结构简式可知氧化生成的A为，与甲醇发生酯化反应，与HBr发生反应，结合B和氢氧化钠反应的产物可知B为，
（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）与HBr在过氧化物的作用下反应生成，
方程式为
，故答案为：；
（3）由反应流程可知，涉及取代反应的有A与甲醇的反应、B与氢氧化钠的反应以及
生成二氢荆芥内酯的反应，共3个，
故答案为：3；
（4）的同分异构体：①具有六元环状结构，且六元环上的一氯代物有三种，说明有3种H原子；
②不含有-CH3；③l molC与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明含有2个醛基，对应的同分异构体有：
，故答案为：；
（5）生成B的过程中存在副反应，由此导致最终产品中存在副产物（具有两个环），应为溴代物与酯基的取代反应，产物为
，
故答案为：；
（6）CH2=CHCH2CHO合成，可先生成CH2=CHCH2COOH，然后发生加成反应生成BrCH2CH2CH2COOH，水解生成HOCH2CH2CH2COOH，在浓硫酸作用下生成，流程为
，
故答案为：．
氧化生成的A为，与甲醇发生酯化反应，与HBr发生反应，结合B和氢氧化钠反应的产物可知B为，（1）由以上分析可知A为
，故答案为：；（2）
与HBr在过氧化物的作用下反应生成，方程式为
，故答案为：；（3）由反应流程可知，涉及取代反应的有A与甲醇的反应、B与氢氧化钠的反应以及
生成二氢荆芥内酯的反应，共3个，故答案为：3；
（4）
的同分异构体：①具有六元环状结构，且六元环上的一氯代物有三种，说明有3种H原子；②不含有-CH3；③l molC与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明含有2个醛基，对应的同分异构体有：
，故答案为：；（5）生成B的过程中存在副反应，由此导致最终产品中存在副产物（具有两个环），应为溴代物与酯基的取代反应，产物为
，故答案为：
；（6）CH2=CHCH2CHO合成
，可先生成CH2=CHCH2COOH，然后发生加成反应生成BrCH2CH2CH2COOH，水解生成HOCH2CH2CH2COOH，在浓硫酸作用下生成，流程为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，把握习题中的信息推断合成流程中的物质为解答的关键，侧重信息的应用及知识迁移应用能力的考查，题目难度中等，（6）中结合信息合成有机物．
练习册系列答案
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下列离子方程式正确的是（ ）
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|
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表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式化学工作者从有机反应RH+Cl2（g）
RCl（l）+HCl（g）受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是（ ）
| 光照 |
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