Question

9．肉桂酸乙酯是一种天然香料，一般是从红莓、葡萄等植物中提取，但产量过低，工业上合成路线如下：
请回答下列问题：
A$→_{①}^{H_{2}O/△}$B$→_{②}^{Ag/△}$C$→_{③}^{HCN}$D$→_{④}^{HCl/H_{2}O}$E$→_{⑤}^{浓H_{2}SO_{4}}$ F$→_{⑥}^{乙醇、浓H_{2}SO_{4}/△}$肉桂酸乙醇
已知：
（ⅰ）A为芳香烃，分子式为C₈H₈；
（ⅱ）B分子结构中无甲基；
（ⅲ）R-CHO$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H_{2}O}^{HCl}$
（1）A所含的官能团名称为碳碳双键，肉酸乙酯的结构简式．
（2）在反应①-⑥中属于加成反应的是①③．
（3）写出反应②的化学方程式．
（4）反应E→F的过程中，存在副产物，G是副产物之一，分子中存在三个六元环，则它的结构简式；H是另一种副产物，它 是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为缩聚反应．
（5）C有多种同分异构体，写出符合以下条件的C的同分异构体：（填结构简式）．
①遇FeCl₃溶液发生显色反应
②有两个侧链的芳香族化合物．

Answer 1

分析 由信息中A为芳香烃，分子式为C₈H₈，则A为，结合图中转化关系可知，A与水发生加成反应得B为，B发生氧化反应得C为，C发生成信息中的加成反应得D为，D水解得E为，E在浓硫酸作用下发生消去反应得F为，F与乙醇发生酯化反应得肉酸乙酯为，以此来解答．

解答 解：（1）A为，A所含的官能团名称为碳碳双键，肉酸乙酯的结构简式为，
故答案为：碳碳双键；；
（2）根据上面的分析可知，在反应①-⑥中属于加成反应的是①③，
故答案为：①③；
（3）反应②的化学方程式为，
故答案为：；
（4）反应E→F的过程中，存在副产物，G是副产物之一，分子中存在三个六元环的结构简式为，H是另一种副产物，它 是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为缩聚反应，
故答案为：；缩聚反应；
（5）C的同分异构体，符合以下条件①遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②有两个侧链的芳香族化合物，符合条件的C的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中碳链变化、官能团变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意信息的应用，题目难度不大．