题目内容
已知：
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
回答下列问题：
（1）写出反应C+D→E的反应类型 ．
（2）A中官能团名称为 ；写出反应条件：E→F ．
（3）写出结构简式：B ，D ．
（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式： ．
①分子中除苯环外，无其它环状结构；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应，不能与金属钠反应；
④能与新制Cu（OH）2按物质的量之比1：2反应．
（5）二氢香豆素（
） 常用作香豆素的替代品．鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 ．
（6）已知：
（R，R′为烃基）．试写出以苯和丙烯（CH2=CH-CH3）为原料，合成
的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2→CH3CH2Br
CH3CH2OH
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
回答下列问题：
（1）写出反应C+D→E的反应类型
（2）A中官能团名称为
（3）写出结构简式：B
（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式：
①分子中除苯环外，无其它环状结构；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应，不能与金属钠反应；
④能与新制Cu（OH）2按物质的量之比1：2反应．
（5）二氢香豆素（
） 常用作香豆素的替代品．鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：NaOH溶液、（6）已知：
（R，R′为烃基）．试写出以苯和丙烯（CH2=CH-CH3）为原料，合成
的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2→CH3CH2Br| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：
分析：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应生成B，B与甲醇发生酯化反应生成C，根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，C的结构简式为：CH2=CHCOOCH3，结合已知信息和E的结构可知，C+D→E的反应与题中信息的反应类似，为取代反应，所以D为
，比较E的结构简式和F的分子式可知，E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以F为
，F→G发生酯化反应，与在碱性条件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯铁鉴别它们，以苯和丙烯（CH2=CH-CH3）为原料，合成，可以用苯生成氯苯，再发生题中信息中的反应，得产物再与水加成，然后与CO、Pb反应生成产物．
，比较E的结构简式和F的分子式可知，E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以F为
，F→G发生酯化反应，与在碱性条件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯铁鉴别它们，以苯和丙烯（CH2=CH-CH3）为原料，合成，可以用苯生成氯苯，再发生题中信息中的反应，得产物再与水加成，然后与CO、Pb反应生成产物．解答：
解：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应生成B，B与甲醇发生酯化反应生成C，根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，C的结构简式为：CH2=CHCOOCH3，结合已知信息和E的结构可知，C+D→E的反应与题中信息的反应类似，为取代反应，所以D为，比较E的结构简式和F的分子式可知，E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以F为，F→G发生酯化反应，
（1）反应C+D→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）A为CH2=CHCHO，A中官能团名称为碳碳双键和醛基，反应E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以条件为NaOH溶液/加热、H+（硫酸或盐酸），
故答案为：碳碳双键、醛基；NaOH溶液/加热、H+（硫酸或盐酸）；
（3）根据上面的分析可知，B为CH2=CHCOOH，D为，故答案为：CH2=CHCOOH；；
（4）F为，F的同分异构体，满足下列条件①分子中除苯环外，无其它环状结构；②分子中有四种不同化学环境的氢原子； ③能发生水解反应，不能与金属钠反应，说明有酯基； ④能与新制Cu（OH）2按物质的量之比1：2反应，说明有一个醛，符合条件的同分异构体的结构简式为：
，故答案为：；
（5）与在碱性条件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯铁鉴别它们，所以需要用到的试剂有：NaOH溶液、稀硫酸、氯化铁溶液，故答案为：稀硫酸、氯化铁溶液；
（6）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备
，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为
，
故答案为：．
，比较E的结构简式和F的分子式可知，E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以F为，F→G发生酯化反应，（1）反应C+D→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）A为CH2=CHCHO，A中官能团名称为碳碳双键和醛基，反应E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以条件为NaOH溶液/加热、H+（硫酸或盐酸），
故答案为：碳碳双键、醛基；NaOH溶液/加热、H+（硫酸或盐酸）；
（3）根据上面的分析可知，B为CH2=CHCOOH，D为
，故答案为：CH2=CHCOOH；；（4）F为
，F的同分异构体，满足下列条件①分子中除苯环外，无其它环状结构；②分子中有四种不同化学环境的氢原子； ③能发生水解反应，不能与金属钠反应，说明有酯基； ④能与新制Cu（OH）2按物质的量之比1：2反应，说明有一个醛，符合条件的同分异构体的结构简式为：
，故答案为：；（5）
与在碱性条件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯铁鉴别它们，所以需要用到的试剂有：NaOH溶液、稀硫酸、氯化铁溶液，故答案为：稀硫酸、氯化铁溶液；（6）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备
，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，利用信息及合成流程图推断出各物质是解答本题的关键，注意熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系，同分异构体的书写为难点，注意明确同分异构体的概念及书写原则．
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