阿司匹林是由水杨酸和乙酸酐合成的:在生成乙酰水杨酸的同时.水杨酸分子间也能发生聚合反应.生成少量聚合物．合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:①向150mL干燥锥形瓶中加入2.0g水杨酸.5mL乙酸酐和5滴浓硫酸.振荡.待其溶解后.控制温度在85-90℃条件下反应5-10min．然后冷却.即有乙酰水杨酸晶体析出．②减压过滤.用滤液淋洗锥形瓶.直至所有晶体被收集� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

阿司匹林（乙酰水杨酸）是由水杨酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生聚合反应，生成少量聚合物（副产物）．合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：
①向150mL干燥锥形瓶中加入2.0g水杨酸、5mL乙酸酐（密度1.08g/ml）和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85～90℃条件下反应5～10min．然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出．
②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中．抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干．然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干．
③将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止．过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL 4mol/L盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出．抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品（纯净物）1.9克．
请回答下列问题：
（1）第①步中，要控制反应温度在85～90℃，应采用______加热方法．用这种加热方法需要的玻璃仪器有______
（2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是______、______
（3）第③步中，加入碳酸氢钠的作用是______加入盐酸的作用是______．
（4）如何检验产品中是否混有水杨酸？______
（5）试计算本次合成阿司匹林的产率为______（保留二位有效数字）

【答案】分析：（1）控制温度在85～90℃条件下反应，反应温度不超过100℃，可用水浴加热；
（2）冷水洗涤晶体，可降低阿司匹林的溶解度，减少损耗；
（3）阿司匹林含有-COOH，可与碳酸氢钠反应生成可溶性盐；
（4）水杨酸中含有酚羟基，可用FeCl₃溶液检验；
（5）以水杨酸来计算，算出2.0g水杨酸能够产生阿司匹林的质量，可计算产率．
解答：（1）水浴加热可以控制温度，需要的玻璃仪器有酒精灯、烧杯、温度计等，故答案为：水浴，酒精灯、烧杯、温度计；
（2）洗涤晶体，除去表面的杂质，用冷水，目的是减小阿司匹林的溶解，
故答案为：洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿司匹林因溶解而引起的损耗；
（3）将阿司匹林转化为钠盐，钠盐溶于水，通过过滤而分离杂质；加入盐酸的目的是将钠盐酸化，重新转化为阿司匹林，
故答案为：使阿司匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离；将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林；
（4）水杨酸属于酚类，通过FeCl₃溶液的显色反应可以检验，方法是向水中加入少量产品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出现，产品中有水杨酸，若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸，
故答案为：向水中加入少量产品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出现，产品中有水杨酸，若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸；
（5）由2.0g水杨酸、5mL乙酸酐可以得出，乙酸酐过量，所以以水杨酸来计算，算出2.0g水杨酸能够产生阿司匹林的质量：
水杨酸～阿司匹林
138 180
2.0 m
m=2.6g，所以阿司匹林的产率为

×100%=73%或0.73，
故答案为：0.73或73%．
点评：本题考查阿司匹林的合成实验，题目难度中等，注意根据物质的性质设计实验方案，把握实验操作，学习中注意相关基础知识的积累．

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