Question

某课外活动小组设计的实验室制取较多量乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有乙醇、无水醋酸钠和浓硫酸，B中放有饱和碳酸钠溶液(已知①无水CaCl₂可与乙醇形成难溶于乙酸乙酯的CaCl₂·6C₂H₅OH；②有关有机物的沸点，乙醚：34.7 ℃；乙醇：78.5 ℃；乙酸乙酯77.1 ℃)，试完成下列问题：

(1)A中浓硫酸的作用是___________________________；若用同位素¹⁸O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示¹⁸O位置的化学方程式：______________________。

(2)球形管C的作用是__________________________，若反应前向B中溶液滴加几滴酚酞，呈红色，产生此现象的原因是(用离子方程式表示)___________________________；反应结束后B中的现象是___________________________________。

(3)从B中分离出的乙酸乙酯中还含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，过滤分离出___________________________；再加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集温度为__________________馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。

(4)试分析用氢氧化钠溶液来代替饱和碳酸钠溶液而导致的不利后果。__________________。

Answer 1

(1)催化剂、吸水剂、制乙酸

CH₃COOH+H¹⁸OC₂H₅CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O

或CH₃CO¹⁸OH+HOC₂H₅CH₃COOC₂H₅+H₂¹⁸O

(2)防止倒吸、冷却生成物

+H₂O+OH^-

液体分层，上层无色，下层红色(或无色)

(3)乙醇或CaCl₂·6C₂H₅OH)、H₂O  77.1 ℃

(4)乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解，将得不到乙酸乙酯(或得到很少的乙酸乙酯)

解析：经分析醇与羧酸发生酯化反应，应是2 mol的(—COOH中的—OH、醇中的—OH)失去1 mol H₂O，所以标识原子，应标识两个—OH中的一个O原子。(3)根据信息无水CaCl₂不仅吸收水分，而且吸收乙醇，所以加入无水氯化钙，过滤分离出的是水和乙醇；进行分馏，乙醚沸点低，先溜出，收集温度为77.1 ℃馏分，即得到较纯净的乙酸乙酯。