题目内容
7.某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其相对分子质量为92,现以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2,Y是一种功能高分子.已知:(1)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:
(2)
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:
(1)做银镜反应实验的试管事先要用热的氢氧化钠溶液洗涤.X→A“一定条件”是指的何种条件:光照
(2)写出反应类型:反应②氧化反应,反应③还原反应.1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol.
(3)Y的结构简式为
(4)
①分子中含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④在苯环上只能生成2种一氯取代物.
(5)以下是由A和其他物质合成
完成甲→乙的化学反应方程式:
(6)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
根据已有知识并结合合成美托洛尔所给相关信息,写出以CH3OH和
制备
分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为
,X与氯气发生取代反应生成A,A是一氯代物,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为
,B为
,C为
,D酸化生成E,故D为
,E为
,
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物和F分子式可知F为
,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,F先与高锰酸钾溶液发生氧化反应得G为
,G再发生还原反应将-NO2还原成-NH2,Y是一种功能高分子,为
通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物,Y为
,由A合成
,可以用
在催化剂条件下发生加成反应生成
,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
,与溴水发生加成反应生成
,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
,以CH3OH和
为原料制备
,可以先将CH3OH与钠反应生成CH3ONa,然后发生信息中合成美托洛尔的①②,将所得物质经过氧化即可得产品,据此解答.
解答 角:相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为
,X与氯气发生取代反应生成A,A是一氯代物,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为
,B为
,C为
,D酸化生成E,故D为
,E为
,
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物和F分子式可知F为
,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,F先与高锰酸钾溶液发生氧化反应得G为
,G再发生还原反应将-NO2还原成-NH2,Y是一种功能高分子,为
通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物,Y为
,
(1)做银镜反应实验的试管事先要去油污,可以用热的氢氧化钠溶液洗涤,根据上面的分析可知,X与氯气发生侧链上的取代,所以条件为光照,
故答案为:热的氢氧化钠溶液;光照;
(2)根据上面的分析可知,反应②氧化反应,反应③为还原反应,根据阿司匹林的结构简式可知,阿司匹林分子中1mol酯基能消耗2molNaOH,所以1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol,
故答案为:氧化反应;还原反应;3;
(3)根据上面的分析可知,Y的结构简式为
,
故答案为:
;
(4)根据下列条件①分子中含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有醛基,但不是甲酸某酯;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;④在苯环上只能生成2种一氯取代物,说明苯环上有两种等效氢,则符合条件的
的同分异构体为
、
,
故答案为:
、
;
(5)由A合成
,可以用
在催化剂条件下发生加成反应生成甲为
,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙为
,与溴水发生加成反应生成
,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
,所以甲→乙的化学反应方程式为
,
故答案为:
;
(6)以CH3OH和
为原料制备
,可以先将CH3OH与钠反应生成CH3ONa,然后发生信息中合成美托洛尔的①②,将所得物质经过氧化即可得产品,合成路线为
,
故答案为:![]()
点评 本题考查有机物的推断与合成,难度较大,是对有机物知识的综合考查,综合性较强,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,(6)为本题的易错点.
| A. | Cu---Cu(OH)2 | B. | H2O2--O2 | C. | CaCO3---CaCl2 | D. | K2CO3--KCl |
| A. | 葡萄糖和果糖互为同分异构体 | |
| B. | 淀粉、油脂、蛋白质均能发生水解反应 | |
| C. | 乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 | |
| D. | 苯和溴水在FeBr3的条件下可制得溴苯 |
| A. | 等量的硫蒸气和硫固体分别完全燃烧,后者放出热量多 | |
| B. | 由C(石墨)═C(金刚石)△H>0,可知金刚石比石墨稳定 | |
| C. | 在稀溶液 中:H+(aq)+OH-(aq)═H2O(l)△H=-57.3 kJ•mol-1,若将含0.5 mol H2SO4的浓硫酸与含1 mol NaOH的溶液混合,放出的热量大于57.3 kJ | |
| D. | 在101 kPa时,2 g H2完全燃烧生成液态水,放出285.8 kJ热量,氢气燃烧的热化学方程式表示为:2H2(g)+O2(g)═2H2O(l)△H=-285.8 kJ•mol-1 |
| A. | 滴加石蕊试液显红色的溶液:Fe2+、NH4+、Cl-、N03- | |
| B. | pH为11的溶液:S2-、SO32-、SO42-、Na+ | |
| C. | 水电离出来的c (H+)=10-13 mol/L的溶液:K+、HCO3一、Br一、Ba2+ | |
| D. | 无色溶液:K+、CO32-、N03-、Ca2+ |
| A. | 分离碘和酒精 | B. | 除去CL2中HCL | C. | 实验室制氨气 | D. | 排水法收集NO |
| A. | 在Na2S溶液中滴入酚酞试液,呈红色 | |
| B. | 升高温度能使FeCl3溶液中的H+浓度增大 | |
| C. | 一切钾盐、钠盐、硝酸盐都不发生水解 | |
| D. | 醋酸盐溶于水能发生水解 |