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7.某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其相对分子质量为92,现以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2,Y是一种功能高分子.
已知:(1)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:
(2)(苯胺,易被氧化)
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:
(1)做银镜反应实验的试管事先要用热的氢氧化钠溶液洗涤.X→A“一定条件”是指的何种条件:光照
(2)写出反应类型:反应②氧化反应,反应③还原反应.1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol.
(3)Y的结构简式为.
(4)有多种同分异构体,写出同时符合下列4个条件它的同分异构体的结构简式:、.
①分子中含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④在苯环上只能生成2种一氯取代物.
(5)以下是由A和其他物质合成的流程图:
完成甲→乙的化学反应方程式:.
(6)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:

根据已有知识并结合合成美托洛尔所给相关信息,写出以CH3OH和为原料
制备的合成路线流程图(无机试剂任用).

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A是一氯代物,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物和F分子式可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,F先与高锰酸钾溶液发生氧化反应得G为,G再发生还原反应将-NO2还原成-NH2,Y是一种功能高分子,为通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物,Y为,由A合成,可以用在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与溴水发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,以CH3OH和为原料制备,可以先将CH3OH与钠反应生成CH3ONa,然后发生信息中合成美托洛尔的①②,将所得物质经过氧化即可得产品,据此解答.

解答 角:相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A是一氯代物,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物和F分子式可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,F先与高锰酸钾溶液发生氧化反应得G为,G再发生还原反应将-NO2还原成-NH2,Y是一种功能高分子,为通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物,Y为,
(1)做银镜反应实验的试管事先要去油污,可以用热的氢氧化钠溶液洗涤,根据上面的分析可知,X与氯气发生侧链上的取代,所以条件为光照,
故答案为:热的氢氧化钠溶液;光照;
(2)根据上面的分析可知,反应②氧化反应,反应③为还原反应,根据阿司匹林的结构简式可知,阿司匹林分子中1mol酯基能消耗2molNaOH,所以1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol,
故答案为:氧化反应;还原反应;3;
(3)根据上面的分析可知,Y的结构简式为 ,
故答案为:;
(4)根据下列条件①分子中含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有醛基,但不是甲酸某酯;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;④在苯环上只能生成2种一氯取代物,说明苯环上有两种等效氢,则符合条件的的同分异构体为、,
故答案为:、;
(5)由A合成,可以用在催化剂条件下发生加成反应生成甲为,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙为,与溴水发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,所以甲→乙的化学反应方程式为,
故答案为:;
(6)以CH3OH和为原料制备,可以先将CH3OH与钠反应生成CH3ONa,然后发生信息中合成美托洛尔的①②,将所得物质经过氧化即可得产品,合成路线为,
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,难度较大,是对有机物知识的综合考查,综合性较强,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,(6)为本题的易错点.

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