Question

12．工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯； 下列反应①--⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明，回答下列问题

（1）有机物A的结构简式为
（2）试剂X是酸性KMnO₄溶液，④的反应类型：氧化反应．

Answer 1

分析 反应①是甲苯与Cl₂在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较和的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化，以此解答该题．

解答 解：（1）由上面的分析可知，A为，
故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，试剂x是酸性KMnO₄溶液，甲基被氧化生成羧基，为氧化反应，故答案为：酸性KMnO₄溶液；氧化反应．

点评 本题考查有机化学推断，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，题目中有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用．在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置．